碘正离子,苯基-1-炔丙基-,四氟硼酸盐(1-) | 105502-68-9

• 中文名称: 碘正离子,苯基-1-炔丙基-,四氟硼酸盐(1-)
• 英文名称: propynylphenyliodonium tetrafluoroborate
• CAS: 105502-68-9
• 化学式: BF₄*C₉H₈I
• 分子量: 329.872
• InChiKey: WYCBSBZESPEYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘正离子,苯基-1-炔丙基-,四氟硼酸盐(1-) 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(Z)-phenyl(2-azido-1-propenyl)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Alkynyliodonium tetrafluoroborates as a good Michael acceptor for an azido group. A stereoselective synthesis of (Z)-(.beta.-azidovinyl)iodonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a038

文献信息

• Generation and Reaction of Monocarbonyliodonium Ylides:  Ester Exchange of (<i>Z</i>)-(β-Acetoxyvinyl)iodonium Salts with Lithium Ethoxide and Synthesis of α,β-Epoxy Ketones
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa、Shinji Yamamoto

  DOI：10.1021/ja971688r

  日期：1997.12.1

  generation of monocarbonyliodonium ylides and their alkylidene-transfer reactions to aldehydes yielding α,β-epoxy ketones. Exposure of (Z)-(2-acetoxy-1-decenyl)iodonium bromide, prepared stereoselectively by sodium acetate-catalyzed Michael addition of acetic acid to (1-decynyl)(phenyl)iodonium salt, to EtOLi in THF at −78 °C results in ester exchange to generate the monocarbonyliodonium ylide with the liberation

  这里首次报道了单羰基碘鎓叶立德的产生及其亚烷基转移反应到醛，产生 α,β-环氧酮。(Z)-(2-乙酰氧基-1-癸烯基)溴化碘，通过乙酸钠催化迈克尔加成乙酸与(1-癸炔基)(苯基)碘盐的立体选择性制备，暴露于-78°THF中的EtOLi C 导致酯交换以生成单羰基碘鎓叶立德，同时释放乙酸乙酯。1H NMR 测量表明，叶立德在 THF-d8 中可稳定至 -30 °C，但在 -20 °C 时逐渐分解为 1-bromo-2-decanone。单羰基碘鎓叶立德作为羰基化合物的亚烷基转移剂，在-30°C 下与 THF-DMSO 中的醛反应得到 α,β-环氧酮，主要产物为 E-异构体。与α,β-不饱和醛，观察到羰基的选择性 1,2-加成。该叶立德的亚烷基转移反应对一系列环取代的苯甲醛的相对速率...
• Nucleophilic Vinylic Substitutions of (<i>Z</i>)-(β-Haloalkenyl)phenyliodonium Salts with Sodium Benzenesulfinate:  First Evidence of a Michael Addition of Nucleophiles to Alkenyliodonium Salts at the C_β Atom
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa、Mika Toyonari、Koji Uemura、Kunio Oshima、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/jo970735v

  日期：1997.11.1

  alkenyl(phenyl)iodonium salts at the C(beta) atom is reported here for the first time. Nucleophilic vinylic substitutions of (Z)-(beta-chloroalkenyl)- 2b and (Z)-(beta-bromoalkenyl)iodonium tetrafluoroborates 3b with sodium benzenesulfinate in THF afforded stereoselectively (Z)-1,2-bis(benzenesulfonyl)alkene 5b with retention of configuration. Intermediate formation of (Z)-(beta-(benzenesulfonyl)alkenyl)iodonium salt

  本文首次报道了亲核试剂在Cβ原子上链烯基（苯基）碘鎓盐迈克尔加成的证据。（Z）-（β-氯烯基）-2b和（Z）-（β-溴烯基）碘化四氟硼酸钾3b在THF中用苯亚磺酸钠进行亲核乙烯基取代，得到立体选择性的（Z）-1,2-双（苯磺酰基）烯烃5b保留配置。通过（1）H NMR实验在CDCl（3）中确定在这些反应中的中间形成（Z）-（β-（苯磺酰基）烯基）碘盐9b。（Z）-9b的形成涉及迄今未观察到的苯磺酸亚砜阴离子在Cβ原子处链烯基碘鎓盐的迈克尔加成反应，然后进行卤素挤出。（Z）-和（E）-双砜5b的立体异构体混合物的形成，
• Sp-Carbon–iodine bond cleavage of alkynyl(phenyl)iodonium salts, novel synthesis of (alkylethynyl)triphenylphosphonium salts
  作者：Masahito Ochiai、Munetaka Kunishima、Yoshimitsu Nagao、Kaoru Fuji、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39870001708

  日期：——

  Substitutions of (alkylethynyl)phenyliodonium tetrafluoroborates with triphenylphosphine in sunlight provide a useful method for the synthesis of (alkylethynyl)triphenylphosphonium tetrafluoroborates.

  在阳光下用三苯基膦取代四氟硼酸烷基乙炔基苯基碘鎓为合成四氟硼酸烷基乙炔基三苯基phenyl提供了一种有用的方法。
• An onium transfer reaction of 1-alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates with triphenylarsine; Synthesis of 1-alkynyl(triphenyl)arsonium tetrafluoroborates
  作者：Takema Nagaoka、Takuya Sueda、Masahito Ochiai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02187-g

  日期：1995.1

  An onium transfer reaction between 1-alkynyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates and triphenylarsine provides a useful tool for the synthesis of 1-alkynyl(triphenyl)arsonium tetrafluoroborates in high yields.

  四氟硼酸1-炔基（苯基）碘鎓与三苯基ar的鎓转移反应为高产率地合成四氟硼酸1-炔基（三苯基））提供了有用的工具。
• Synthesis of 1-alkynyl(diphenyl)onium salts of group 16 elements via heteroatom transfer reaction of 1-alkynyl(phenyl)-λ3-iodanes
  作者：Masahito Ochiai、Takema Nagaoka、Takuya Sueda、Jie Yan、Da-Wei Chen、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1039/b212512a

  日期：2003.4.23

  1-Alkynyl(phenyl)-lambda 3-iodanes undergo selective transfer of the alkynyl groups over the phenyl group onto diphenyl chalcogens. Exposure of 1-alkynyl(phenyl)-lambda 3-iodanes to diphenyl chalcogens (S, Se, and Te) in dichloromethane or 1,2-dichloroethane affords 1-alkynyl(diphenyl)sulfonium, -selenonium, and -telluronium salts in high yields.

  1-炔基（苯基）-λ3-碘经过烷基上的炔基选择性转移到二苯基硫属元素上。将1-炔基（苯基）-λ3-碘暴露于二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的二苯基硫属元素（S，Se和Te）中，可以得到高浓度的1-炔基（二苯基）ulf，-硒和-碲金属盐产量。