(2S,7R,E)-1-cyano-3,7-dimethylnona-3,8-dien-2-yl (R)-2-ethylbut-3-enoate | 1250395-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,7R,E)-1-cyano-3,7-dimethylnona-3,8-dien-2-yl (R)-2-ethylbut-3-enoate
• CAS: 1250395-55-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: KYCMBNXLZBJJGC-SIFYCYKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7R,E)-1-cyano-3,7-dimethylnona-3,8-dien-2-yl (R)-2-ethylbut-3-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以30%的产率得到[(2S,5R)-5-ethyl-3-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 (2S,7R,3E)-1-cyano-3,7-dimethyl-3,8-nonadien-2-yl (2R)-2-ethylpent-3-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 以100%的产率得到(2S,7R,E)-1-cyano-3,7-dimethylnona-3,8-dien-2-yl (R)-2-ethylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293