[(2S,5R)-5-ethyl-3-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetonitrile | 1250395-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2S,5R)-5-ethyl-3-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2S,5R)-5-ethyl-3-methyl-6-oxo-2,5-dihydropyran-2-yl]acetonitrile
• CAS: 1250395-45-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: HYTUEQPHCUINMM-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5R)-5-ethyl-3-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(3S,6R,4Z)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-4-octenenitrile
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  (2S,7R,E)-1-cyano-3,7-dimethylnona-3,8-dien-2-yl (R)-2-ethylbut-3-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以30%的产率得到[(2S,5R)-5-ethyl-3-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293

文献信息

• Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring-Closing Metathesis Cyclization Reactions
  作者：Thomas R. Hoye、Junha Jeon、Lucas C. Kopel、Troy D. Ryba、Manomi A. Tennakoon、Yini Wang

  DOI：10.1002/anie.201002293

  日期：2010.8.16

  The other side: A convergent total synthesis of peloruside A (1) is described. The key strategic features are a diastereoselective lactonization to generate a C5–C9 valerolactone from the C2‐symmetric ketone 3, and a relay ring‐closing metathesis reaction to produce a dehydrovalerolactone 2. A new isomer of 1, the valerolactone isopeloruside A (iso‐1), was identified. MOM=methoxymethyl.

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。