ethyl 2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate | 345624-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 345624-03-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: JREVMKXFYMQSRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 月桂烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的重氮酯反应：二烯和三烯的环丙烷化

  摘要：

  在Rh，Pd和Cu催化剂存在下，通过重氮催化催化重氮酸酯分解生成的卡宾的环加成反应，多烯环丙烷化的区域选择性可以在一定程度上控制。对于特定的二烯，区域选择性既取决于催化剂又取决于双键的性质（共轭，取代）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91934-9

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylated Monoterpenes by an Engineered Cytochrome P450
  作者：Feiyan Yuan、Jing Ding、Yiyang Sun、Jianhua Liang、Yunzi Luo、Yang Yu

  DOI：10.1002/chem.202302936

  日期：2024.2.16

  The carbene transfer reaction was realized in the biosynthetic pathway. Using L-limonene as the precursor, L-carveol was biotransformed by P411-PFA to generate unnatural terpenoid derivatives with trifluoromethyl group.

  卡宾转移反应是在生物合成途径中实现的。以L-柠檬烯为前体，P411-PFA对L-香芹醇进行生物转化，生成具有三氟甲基的非天然萜类衍生物。
• Computational design of myoglobin-based carbene transferases for monoterpene derivatization
  作者：Yiyang Sun、Yinian Tang、Jing Zhou、Bingchen Guo、Feiyan Yuan、Bo Yao、Yang Yu、Chun Li

  DOI：10.1016/j.bbrc.2024.150160

  日期：2024.8

  computer-aided protein engineering to design myoglobin variants, using either docking or the deep learning-based LigandMPNN method. These variants were utilized as catalysts in carbene transfer reactions with a selection of monoterpene substrates featuring C–C double bonds, leading to seven target products. This cost-effective methodology broadens the substrate scope for heme protein-catalyzed reactions, thereby

  卡宾转移反应已成为合成复杂分子结构的关键方法。血红素蛋白催化的卡宾转移反应已在模型化合物上显示出有希望的结果。然而，它们有限的底物范围阻碍了它们在天然产物功能化中的应用。在先前发表的卡宾转移酶-肌红蛋白变体工作的基础上，本研究采用计算机辅助蛋白质工程来设计肌红蛋白变体，使用对接或基于深度学习的 LigandMPNN 方法。这些变体在卡宾转移反应中用作催化剂，使用一系列具有 C-C 双键的单萜底物，从而产生七种靶产物。这种经济高效的方法拓宽了血红素蛋白催化反应的底物范围，从而为血红素蛋白功能的研究开辟了新的途径，并为生物活性分子的合成提供了新的前景。
• ANCIAUX, A. J.;DEMONCEAU, A.;NOELS, A. F.;WARIN, R.;HUBERT, A. J.;TEYSSIE+, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2169-2173
  作者：ANCIAUX, A. J.、DEMONCEAU, A.、NOELS, A. F.、WARIN, R.、HUBERT, A. J.、TEYSSIE+

  DOI：——

  日期：——