2-(2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)sulphonamido)acetic acid | 142677-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)sulphonamido)acetic acid
• 英文别名: 2-[(8-Hydroxyquinolin-5-yl)sulfonylamino]acetic acid
• CAS: 142677-72-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 282.277
• InChiKey: VFAZAROIZCJADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)sulphonamido)acetic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-1-(8-hydroxyquinolin-5-yl)sulfonyl-7-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidenepyrano[2,3-d]imidazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial, and antiviral activities of some new 5-sulphonamido-8-hydroxyquinoline derivatives

  摘要：

  一系列融合的吡嗪并吡喃类化合物，即5-(3,6-二氨基-4-芳基-5-氰基-吡喃(2,3-c)吡嗪-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（5a-e）、5-(6-氨基-4-芳基-5-氰基-吡喃(2,3-c)吡嗪-3-基)磺酰胺-8-羟基喹啉（6a-e）、5-(2-硫酮-4-芳基-5-氰基-6-氨基-吡喃(2,3-d)咪唑-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（10a-e），以及5-(2-氧代-4-芳基-5-氰基-6-氨基-吡喃(2,3-d)咪唑-2-基)磺酰基-8-羟基喹啉（11a-e），通过将一些芳基二苯乙亚胺与5-磺酰胺-8-羟基喹啉衍生物3、4、8和9进行缩合反应制备而成。所有合成的化合物均进行了抗微生物活性筛选，大多数测试化合物对大肠杆菌和铜绿假单胞菌（阴性菌）表现出强效的抑菌活性。此外，六种选择的化合物还被测试其对禽类副黏病毒1型（APMV-1）和喉气管炎病毒（LTV）的抗病毒活性，结果显示，2、3和4号化合物在浓度范围为每毫升3-4 μg时，对APMV-1（5000组织培养感染剂量五十TCID50）和LTV（500 TCID50）具有显著的病毒抑制活性，基于其细胞病变效应。鸡胚实验表明，2、3和4号化合物在体外对禽类APMV-1和LTV具有高抗病毒活性，抑制浓度五十（IC50）范围为每个鸡蛋3–4 μg，毒性浓度五十（CC50）范围为每个鸡蛋200–300 μg。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0602-0
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 氯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-(8-hydroxyquinolin-5-yl)sulphonamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新设计的喹啉醇抑制剂可减轻肉毒杆菌神经毒素A在酶促，基于细胞和体外试验中的作用

  摘要：

  肉毒杆菌神经毒素A（BoNT / A）是最致命的毒素之一，是潜在致命疾病肉毒杆菌中毒的病原体。在这里，我们研究了8-羟基喹啉（quinolin-8-ol）作为潜在的抑制支架，以防止毒素的致命神经化学作用。喹啉醇是已知的螯合剂，其可以破坏BoNT / A金属蛋白酶的含锌活性位点，从而阻碍其对内源性蛋白质底物突触体相关蛋白25（SNAP-25）的蛋白水解。利用这些信息，通过制备粗磺酰胺库并在BoNT / A LC酶法测定中评估该库，探索了喹啉5磺酰胺支架的结构-活性关系（SAR）。根据对接研究的结果，对磺胺类命中化合物的效能进行了优化，ķ我。这些喹啉醇类似物在基于细胞的SNAP-25裂解模型和BoNT / A介导的肌肉麻痹的离体测定中显示出抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01393