(2R,3S,4S,5R)-3-<(1R,2R)-3-<(2,2-dimethylpropionyl)oxy>-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl>-5-ethyl-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran | 129706-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-3-<(1R,2R)-3-<(2,2-dimethylpropionyl)oxy>-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl>-5-ethyl-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-3-{(1R,2R)-3-[(2,2-dimethylpropionyl)oxy]-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl}-5-ethyl-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran；[(4R,5R)-5-[(2R,3S,4S,5R)-5-ethyl-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyloxolan-3-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 129706-89-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇
• 分子量: 374.475
• InChiKey: YQYOPUCEBNOCKC-FCMJYUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-3-<(1R,2R)-3-<(2,2-dimethylpropionyl)oxy>-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl>-5-ethyl-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2R,3S,5R)-3-<(1R,2R)-3-<(2,2-dimethylpropionyl)oxy>-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl>-5-ethyl-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asteltoxin1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82015-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-4-(benzyloxy)-3-<(1R,2R)-<3-(benzyloxy)-1,2-(isopropylidenedioxy)>propyl>-5-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran 在 镍 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.67h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-3-<(1R,2R)-3-<(2,2-dimethylpropionyl)oxy>-1,2-(isopropylidenedioxy)propyl>-5-ethyl-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-asteltoxin1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82015-9

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;YAMADA, HIROHIKO;IDOGAKI, YOKO;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI, T+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2353-2366
  作者：TADANO, KIN-ICHI、YAMADA, HIROHIKO、IDOGAKI, YOKO、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI, T+

  DOI：——

  日期：——