methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 19464-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-hydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 19464-78-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: LKFNEACJFKRTHV-KSSYENDESA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  430.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-半乳糖基转移酶识别受体的新特征

  摘要：

  摘要为了理解β-（1→4）-半乳糖基转移酶如何识别其糖基受体，使用合成的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基葡萄糖胺）衍生物（其中1-，2为-，3-，4-和6-位被系统地取代。3-，4-和6-位的羟基被氟化物，硫醇或氢取代。为了修饰2-位，将乙酰胺基转化为乙氨基，N-甲基乙酰胺基和乙酰氧基。对于异头位置，引入了几个糖残基作为N-乙酰氨基葡糖苷的糖苷配基。使用合成的N-乙酰氨基葡糖衍生物的半乳糖转移试验表明，乙酰氨基和4-羟基对于N-乙酰氨基葡糖与β-（1→4）-半乳糖基转移酶的结合都是必不可少的。该测定还显示在6-位具有大取代的N-乙酰氨基葡糖可以被识别为受体。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于2-乙酰氨基和4-羟基对于识别至关重要，因此由2、3和4位组成的一面可能面向受体结合位点。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10093-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-p-methoxybenzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在 CH2Cl2 中水的帮助下，SnCl4 促进了缩醛/缩酮基团的有效裂解。

  摘要：

  缩醛化和脱缩醛是一对常规操作，用于在糖基构建块的合成中保护和脱保护糖苷的 4- 和 6- 羟基。在这项研究中，我们发现在 CH2Cl2 中的水的帮助下，用含有缩醛/缩酮基团的各种碳水化合物处理 SnCl4 导致几乎定量产率的脱缩醛/脱缩酮产物。此外，对于同时含有缩醛/缩酮和对甲氧基苄基的底物，我们还发现使用催化量的 SnCl4 会选择性地裂解对甲氧基苄基，而缩醛/缩酮基团仍然存在。此外，基于此，4,6-亚苄基糖苷可以方便地转化为4,6-OAc或4-OH，6-OAc糖苷。

  DOI：

  10.3390/molecules27238258

文献信息

• Synthesis of Positional Thiol Analogs of β-D-Galactopyranose
  作者：Zhichao Pei、Hai Dong、Rémi Caraballo、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.200700364

  日期：2007.10

  Approaches toward the synthesis of thio- beta -D -galactose derivatives are described. These compounds were prepared from the parent carbohydrates: D-galactose, methyl P-D-galactoside and methyl P- ...

  描述了合成硫代-β-D-半乳糖衍生物的方法。这些化合物由母体碳水化合物制备：D-半乳糖、甲基 PD-半乳糖苷和甲基 P-...
• Mode of Action on Deacetylation of Acetylated Methyl Glycoside by Cellulose Acetate Esterase from<i>Neisseria sicca</i>SB
  作者：Kunihiko MORIYOSHI、Hayato YAMANAKA、Takashi OHMOTO、Tatsuhiko OHE、Kiyofumi SAKAI

  DOI：10.1271/bbb.69.1292

  日期：2005.1

  The regioselective deacetylation of purified cellulose acetate esterase from Neisseria sicca SB was investigated on methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranoside. The substrates were used as model compounds of cellulose acetate in order to estimate the mechanism for deacetylation of cellulose acetate by the enzyme. The enzyme rapidly deacetylated

  研究了干燥的Neisseria sicca SB醋酸纤维素酯酶的区域选择性脱乙酰化作用，对甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和2,3,4,6-四-O-乙酰基-甲基β-D-吡喃半乳糖苷。将底物用作乙酸纤维素的模型化合物，以估计酶使乙酸纤维素脱乙酰化的机理。该酶在甲基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的C-3位快速脱乙酰基化，从而以大约70％的产率积累作为主要初始反应产物的2,4,6-三乙酸酯。在位置C-2处进行脱乙酰基反应，并以50％的产率产生4，6-二乙酸酯。该酶以较低的速率使C-4和C-6位的产物脱乙酰，并在随后的反应阶段生成4-和6-单乙酸酯。最后，得到完全脱乙酰的产物。对于2,3,4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷，CA酯酶在位置C-3和C-6上脱乙酰基，得到2,4,6-和2,3,4-三乙酸酯。脱乙酰基顺序在位置C-3和C-6进行，以55％的产率积累2
• Glycosylation chemistry promoted by iodine monobromide: Efficient synthesis of glycosyl bromides from thioglycosides, and O-glycosides from ‘disarmed’ thioglycosides and glycosyl bromides
  作者：K.P. Ravindranathan Kartha、Robert A. Field

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10124-1

  日期：1997.11

  reagent for the conversion of both ‘armed’ and ‘disarmed’ thioglycosides (SMe, SPri, SPh) into glycosyl bromides. This reagent is compatible with most common protecting groups, and O-glycosidic linkages. The additional potency of IBr, compared to iodine, as an iodonium ion source also permits the glycosylation of sugar alcohols by ‘disarmed’ glycosyl bromides and thioglycosides.

  一溴化碘已被发现是用于转化的有效试剂既“武装”和“解除”硫代糖苷（SMe，SPr我，SPh）转换成糖基溴化物。该试剂与最常见的保护基和O-糖苷键兼容。与碘相比，作为碘离子源，IBr的附加效力还允许糖基糖通过“解除武装”的糖基溴化物和硫代糖苷进行糖基化。
• Stereospecific Ester Activation in Nitrite-Mediated Carbohydrate Epimerization
  作者：Hai Dong、Zhichao Pei、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo052662i

  日期：2006.4.1

  essential for the reactivity of the nitrite-mediated triflate inversion. Furthermore, a good inversion yield also depended on the relative configuration of the neighboring ester group to the triflate. Only with the ester group in the equatorial position, whatever the configuration of the triflate, did the reaction proceed smoothly, whereas a neighboring axial ester group proved largely inefficient. The

  亚硝酸盐介导的碳水化合物三氟甲磺酸酯取代的Lattrell-Dax方法是一种有效的方法，可生成逆构型的结构。在本研究中，已经研究了通过三氟甲磺酸酯/亚硝酸盐处理将葡萄糖和吡喃半乳糖苷衍生物差向异构化为相应的异吡喃和吡喃吡喃糖结构。已经发现，相邻的酯基对于亚硝酸盐介导的三氟甲磺酸盐转化的反应性是必不可少的。此外，良好的转化产率还取决于相邻酯基与三氟甲磺酸酯的相对构型。无论三氟甲磺酸酯的构型如何，只有在酯基处于赤道位置时，反应才能顺利进行，而相邻的轴向酯基却被证明效率低下。
• Solvent-Dependent, Kinetically Controlled Stereoselective Synthesis of 3- and 4-Thioglycosides
  作者：Zhichao Pei、Hai Dong、Olof Ramström

  DOI：10.1021/jo050650r

  日期：2005.8.1

  are presented. The dependencies of the solvent and the protecting group pattern, as well as the configuration of the neighboring and leaving groups, have been studied for these reactions. The results clearly show that the efficient stereoselective synthesis of methyl 3-thio-galactoside depends highly on the solvent and the nucleophile concentration.

  提出了从母体三氟甲磺酸酯制备半乳糖，古洛糖和葡萄糖型3-和4-硫代糖苷的简便方法。对于这些反应，已经研究了溶剂和保护基图案的依赖性以及相邻和离去基团的构型。结果清楚地表明，甲基3-硫代半乳糖苷的有效立体选择性合成在很大程度上取决于溶剂和亲核试剂的浓度。