8-(iodomethyl)-5-nitroquinoline | 860757-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(iodomethyl)-5-nitroquinoline
• 英文别名: 8-Jodmethyl-5-nitro-chinolin
• CAS: 860757-91-1
• 化学式: C₁₀H₇IN₂O₂
• 分子量: 314.082
• InChiKey: HWCYQKKHSQMCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(iodomethyl)-5-nitroquinoline 在 硝酸 作用下， 生成 5-nitro-quinoline-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Howitz; Noether, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 2708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-5-硝基喹啉 在 C₇H₁₄N₂*BrH 、 palladium diacetate 、 碘代叔丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 8-(iodomethyl)-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸盐/磺酸盐高价碘试剂进行钯催化的CH键官能化反应

  摘要：

  开发了一种新的且操作简单的方法，该方法利用有机磷/磺酸盐高价碘试剂作为氧化剂和官能团的来源，对钯催化的CH官能化反应进行了开发。通过这种方法，在温和的条件下成功地实现了未活化的苄基C（sp 3）-H键的氧化磷酸化，磺化和羟基化，以及芳基C（sp 2）-H键的羟基化和芳基化。具有出色的站点选择性。通用的C–OSO 2 R键为随后的多样化反应提供了平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01278

文献信息

• Switchable, Reagent-Controlled C(sp³)-H Selective Iodination and Acetoxylation of 8-Methylquinolines
  作者：Ming-Lu Zhang、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Bao-Yin Zhao、Jin-Hui Yang、Qiong Jia、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00076

  日期：2022.5.6

  Pd-catalyzed C(sp3)-H selective iodination of 8-methylquinolines is reported herein for the first time. Because of the versatility of organic iodides, the method offers a facile access to various C8-substituted quinolines. By slightly switching the reaction conditions, an efficient C(sp3)-H acetoxylation of 8-methylquinolines has also been enabled. Both approaches feature mild reaction conditions, good tolerance

  本文首次报道了一种高效的 Pd 催化 C(sp 3 )-H 选择性碘化 8-甲基喹啉。由于有机碘化物的多功能性，该方法提供了一种容易获得各种 C8 取代的喹啉的方法。通过稍微改变反应条件，8-甲基喹啉的有效C(sp 3 )-H 乙酰氧基化也成为可能。这两种方法都具有反应条件温和、官能团耐受性好、底物范围广等特点。