(3R,4S,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 179601-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 179601-56-0
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: FFRRGRSSCFQGAP-XLSKCSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Ethyl 2-O-benzoyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Haptenic Trimers Corresponding to the Cell Wall Glycopeptidolipids ofMycobacterium AviumSerovar 12

  摘要：

  The preparation of the spacer-containing trimers 2, 3-aminopropyl 3-O-[4-O-Me-3-O-(4-N-D,L-lactoyl-3-O-Me-beta-D-Quip)-alpha-L-Rhap]-alpha-L-Rhap, derivatives of the antigenic determinant of the glycopeptidolipid from Mycobacterium avium serotype 12, are described. Thus, iodonium ion-mediated glycosylation of the spacer-containing acceptor 7 with ethyl 1-thio-rhamnopyranoside donor 10, followed try selective deprotection of the p-methoxybenzyl group of thus obtained 19 gave bis-rhamnopyranoside acceptor 20. Elongation of 20 with ethyl 4-azido-1-thio-beta-D-quinovopyranoside 18 and subsequent reduction of the azido function in 21 led to trimer 22. The amino group in 22 was coupled with both D- and L-lactic acid to give, after removal of the protective groups, trimers 2.

  DOI：

  10.1080/07328309608005677
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,6R)-2-Ethylsulfanyl-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  2”-，3”-，4”-和6”-脱氧球菌病的双链双砜新糖脂的合成

  摘要：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84006-7