20,29-dibromomethanolupane-3β,28-diol | 811784-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20,29-dibromomethanolupane-3β,28-diol
• 英文别名: 20,29-dihydro-20,29-dibromomethylenebetulin；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-3a-(hydroxymethyl)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 811784-91-5
• 化学式: C₃₁H₅₀Br₂O₂
• 分子量: 614.545
• InChiKey: DNONMALRVDPZOJ-IEFJETGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20,29-dibromomethanolupane-3β,28-diol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以73.7%的产率得到20,29-dihydro-20,29-dibromomethylenebetulonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Cyclopropane Derivatives of Betulinic and Betulonic Acids

  摘要：

  通过将二氯卡宾或二溴卡宾连接到白桦脂酸二乙酸酯的双键上，然后脱去羟基保护基，合成了新的环丙烷白桦脂酸衍生物。通过在叔丁醇中用锂处理20,29-二氢-20,29-二氯亚甲基白桦脂酸，获得了白桦脂酸环丙烷衍生物。这些化合物通过三氧化铬氧化转化为相应的白桦脂酮酸衍生物。使用硼氢化钠还原羰基则得到相应的白桦脂酸衍生物。20,29-二氢-20,29-二氯亚甲基白桦脂酸对Colo 38和Bro系人类黑色素瘤以及CaOv系人类卵巢癌（IC50 10 μM）显示出最强的细胞毒性。20,29-二氢-20,29-二溴亚甲基白桦脂酸在10 μM浓度下几乎抑制Bro黑色素瘤细胞系和CaOv癌细胞系生长50%。其他白桦脂酸和白桦脂酮酸衍生物对所有三种癌细胞系在高于10 μM的浓度下均有活性。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0039-z
• 作为产物：
  描述：

  桦木脑二乙酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 20,29-dibromomethanolupane-3β,28-diol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation of betulin and its diacetate with dihalocarbenes

  摘要：

  从氯仿生成的二氯碳烯与贝图林、其二乙酰酸酯和17-乙酰氧基-28-去氢化-3-酮的反应遵循[1 + 2]-环加成模式，生成相应的加合物，其产率为中等至定量。在与贝图林的反应中，[1 + 2]-环加成伴随着二氯碳烯对初级羟基的攻击，生成相应的卤素衍生物和甲酸酯。二氯碳烯与贝图林的加成是严格的立体选择性，而与贝图林二乙酰酸酯的反应则生成两种diastereoisomer的混合物，比例为95:5。贝图林二乙酰酸酯与二溴碳烯的反应产生二溴环丙烷衍生物，该衍生物可以转化为相应的二醇。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0041-1