(3S)-citronellylnitrile | 389622-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-citronellylnitrile
• 英文别名: (3S)-3,7-dimethyloct-6-enenitrile
• CAS: 389622-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: MTDAKBBUYMYKAR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  248.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 O-苯基羟胺 盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(3S)-citronellylnitrile
  参考文献：
  名称：

  以邻苯羟胺为氮源在水介质中将醛转化为腈

  摘要：

  在缓冲水溶液中使用O-苯基羟胺盐酸盐可以有效地将醛转化为腈。报告的方法专门针对包括碳水化合物在内的水溶性底物进行了优化。包括单糖、二糖和甲硅烷基保护的糖在内的几种还原糖以高产率转化为氰醇。反应条件也适用于从各种类型的疏水醛底物形成腈。此外，通过使用易于去除的弱碱性树脂作为促进剂，可以从氰醇中消除氰化物，类似于 Wohl 降解。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108282

文献信息

• Half‐Sandwich Guanidinate–Osmium(II) Complexes: Synthesis and Application in the Selective Dehydration of Aldoximes
  作者：Javier Francos、Pedro J. González‐Liste、Lucía Menéndez‐Rodríguez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、Javier Borge、Antonio Antiñolo、Rafael Fernández‐Galán、Fernando Carrillo‐Hermosilla

  DOI：10.1002/ejic.201501221

  日期：2016.1

  precursor [OsCl(µ-Cl)(6-p-cymene)}2] (1) with 4 equivalents of the corresponding guanidine (iPrHN)2C=NR (2a–m) at room temperature. The easily separable guanidinium chloride salts [(iPrHN)2C(NHR)]Cl (4a–m) were also formed in these reactions. The structures of 3a, 3d, and 3h were unequivocally confirmed by X-ray diffraction methods. Complexes 3a–m proved to be active in the catalytic dehydration of aldoximes

  新型胍盐-锇 (II) 配合物 [OsCl2-(N,N')-C(NR)(NiPr)NHiPr}(6-p-cymene)] [R = Ph (3a), 4-C6H4F ( 3b), 4-C6H4Cl (3c), 4-C6H4 (3d), 3-C6H4 (3e), 3,5-C6H3(CF3)2 (3f), 4-C6H4CN (3g), 4-C6H4Me (3h) , 3-C6H4Me (3i), 2-C6H4Me (3j), 4-C6H4tBu (3k), 2,6- iPr2 (3l), 2,4,6-C6H2Me3 (3m)] 已以高产率合成 (70 –88 %) 通过使用 4 当量的相应胍 (iPrHN)2C=NR (2a–) 处理二聚体前体 [OsCl(µ-Cl)(6-p-伞花烃)}2] (1) 的 THF 溶液m) 在室温下。在这些反应中也形成了易于分离的氯化胍盐 [(iPrHN)2C(NHR)]Cl
• Ruthenium-catalyzed one-pot synthesis of primary amides from aldehydes in water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c3ra23195j

  日期：——

  an efficient catalyst for the direct synthesis of primary amides from aldehydes and hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) in water at 100 °C. The process, which requires the presence of NaHCO3 to catch the HCl released during the formation of the key aldoxime intermediates, was operative with both aromatic, heteroaromatic, α,β-unsaturated and aliphatic aldehydes, and tolerated several functional groups

  容易获得的芳烃-钌（II）配合物化合物[RuCl 2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）被证明是用于从伯酰胺的直接合成的有效的催化剂醛和盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）在水在100°C下。该方法需要存在NaHCO 3来捕获在关键醛糖肟中间体形成过程中释放的HCl，该方法可同时与芳族，杂芳族，α，β-不饱和醛和脂肪醛同时使用，并能耐受多个官能团。使用可商购的NH 2 OH溶液（50 wt。％水）。
• Palladium(<scp>ii</scp>) complexes with a phosphino-oxime ligand: synthesis, structure and applications to the catalytic rearrangement and dehydration of aldoximes
  作者：Lucía Menéndez-Rodríguez、Eder Tomás-Mendivil、Javier Francos、Carmen Nájera、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c5cy00413f

  日期：——

  diffraction methods, were active in the catalytic rearrangement of aldoximes. In particular, using 5 mol% complex 1, a large variety of aldoximes could be cleanly converted into the corresponding primary amides at 100 °C, employing water as solvent and without the assistance of any cocatalyst. Palladium nanoparticles are the active species in the rearrangement process. In addition, when the same reactions

  的[的PdCl治疗2（COD）]（COD = 1,5-环辛二烯）用在二氯甲烷中1个2当量的2-（二苯基膦基）苯甲醛肟在室温下导致的[的PdCl选择性形成2 κ 2 - （P，ñ）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH NOH}]（1）和[钯κ 2 - （P，ñ）-2-PH 2 PC 6 H ^ 4 CH NOH} 2 ] [CL]图2（2）分别代表Pd（II）含有膦-肟配体的配合物。这些化合物的结构已通过X射线衍射法充分证实，在醛肟的催化重排中具有活性。尤其是，使用5摩尔％的络合物1，无需水或任何助催化剂的辅助，即可在100℃下将多种醛肟干净地转化为相应的伯酰胺。钯纳米粒子是重排过程中的活性物质。另外，当使用乙腈作为溶剂进行相同的反应时，观察到醛肟的选择性脱水以形成各自的腈。为了进行比较，还简要地评估了肟衍生的四环化合物的催化行为。
• Conversion of aldoximes into nitriles and amides under mild conditions
  作者：Koujiro Tambara、G. Dan Pantoş

  DOI：10.1039/c3ob27362h

  日期：——

  series of Pd(en)X2 salts were used as catalysts for the conversion of aldoximes into nitriles and amides. Highlights of this protocol include the use of inexpensive polar solvents, including water, and moderate reaction temperatures. A high degree of selectivity in the reaction outcome was observed when using aliphatic vs. aromatic/conjugated aldoximes.

  一系列的Pd（en）X 2盐用作催化剂将醛肟转化为腈和酰胺。该协议的重点包括使用廉价的极性溶剂，包括水，并且反应温度适中。当使用脂族对芳族/共轭醛肟时，在反应结果中观察到高度选择性。
• METHOD OF MAKING PERFUMED GOODS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160369204A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to methods of designing and making perfumed products and perfume raw materials for use in products and perfume raw materials selected by such methods and the use of same.