2-[3-Eth-(Z)-ylidene-cyclopentyl]-propan-2-ol | 123294-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[3-Eth-(Z)-ylidene-cyclopentyl]-propan-2-ol
• CAS: 123294-58-6；123294-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: XYOBJCUPOQPNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 生成 2-[3-Eth-(Z)-ylidene-cyclopentyl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  萜烯与过渡金属的配合物。第一部分。顺式和反式-西门烯以及月桂烯与钯（II）的反应

  摘要：

  在甲醇中用四氯钯酸二钠处理顺式或反式-西庚烯，得到香叶基甲基醚的π-烯丙基钯（II）配合物。在丙酮溶液中，顺式-西甲烯被转化为反式-西甲烯，环化为柠檬烯，并二聚为C 20-萜烯二聚体的钯（II）-络合物。在甲醇中类似的条件下，月桂烯环化成双{氯-[1，α，β-三七-3-（1-甲氧基-1-甲基乙基）-1-乙烯基环戊烷]钯-（II）}，但在丙酮溶液中给出C 20的钯（II）络合物-二聚体。二聚体似乎是从头对头的C 10 –C 10二萜衍生而来的。

  DOI：

  10.1039/j39700002196

文献信息

• Unusual reactivity of norbornane bridgehead derivatives
  作者：A. García Martínez、E. Teso Vilar、A. García Fraile、J. Osío Barcina、M. Hanack、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99502-9

  日期：1989.1

  The solvolysis of 2,2,3- and 2,3,3-trimethyl substituted 1-norbornyl triflates 1 and 6 in 60% aqueous ethanol at 60°C proceeds via novel σ-bridged carbocations affording products mainly from hitherto unknown Wagner-Meerwein rearrangement and fragmentation reactions, respectively.

  在60°C于60％的乙醇水溶液中对2,2,3-和2,3,3-三甲基取代的1-降冰片基三氟甲磺酸1和6进行溶剂分解，通过新颖的σ-桥联碳正离子进行，主要提供迄今未知的瓦格纳-梅尔温（Wagner-Meerwein）产物重排和碎片反应。