| 1624363-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1624363-26-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: ZSDQDYCJPMABQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3-azido-3-fluoro-1-oxaspiro[3.5]nonane
  参考文献：
  名称：

  Fluorocyclization of Allyl Alcohols and Amines to Access 3-Functionalized Oxetanes and Azetidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01062
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物的氧化氟环化导致5-叠氮基，5-氟-1,3-氧杂戊-2-2-1

  摘要：

  描述了一种新的烯烃双官能化策略，该策略能够原位引入离去基团，同时保持N 3基团完好无损。这种转化使人们能够获得多种5-叠氮基，5-氟-1,3-氧杂戊基-2-酮衍生物，它们具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，且产率高至优异。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901699

文献信息

• Reductive radical-initiated 1,2-C migration assisted by an azidyl group
  作者：Xueying Zhang、Zhansong Zhang、Jin-Na Song、Zikun Wang

  DOI：10.1039/d0sc02559c

  日期：——

  We report here a novel reductive radical-polar crossover reaction that is a reductive radical-initiated 1,2-C migration of 2-azido allyl alcohols enabled by an azidyl group. The reaction tolerates diverse migrating groups, such as alkyl, alkenyl, and aryl groups, allowing access to n+1 ring expansion of small to large rings. The possibility of directly using propargyl alcohols in one-pot is also described

  我们在这里报告了一种新颖的还原性自由基-极性交叉反应，该反应是由叠氮基使2-叠氮基烯丙醇的还原性自由基引发的1,2-C迁移。该反应可耐受各种迁移基团，例如烷基，烯基和芳基，从而允许n +1环从小环扩展到大环。还描述了在一个锅中直接使用炔丙醇的可能性。机理研究表明，叠氮基是一个好的离去基团，并为1，2-C的迁移提供了驱动力。
• Silver(I)-Catalyzed Hydroazidation of Ethynyl Carbinols: Synthesis of 2-Azidoallyl Alcohols
  作者：Zhenhua Liu、Jianquan Liu、Lin Zhang、Peiqiu Liao、Jinna Song、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201310264

  日期：2014.5.19

  The hydroazidation of alkynes is the most straightforward pathway to synthetically useful vinyl azides. However, a general hydroazidation of alkynes remains elusive. Herein, a chemo‐ and regioselective transformation of ethynyl carbinols into vinyl azides is described. This reaction produces a wide variety of 2‐azidoallyl alcohols with high efficiency and in good to excellent yields. These compounds

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。