1-(4,4-dimethylpent-2-ynyloxy)-4,4-dimethylpent-2-yne | 56147-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4,4-dimethylpent-2-ynyloxy)-4,4-dimethylpent-2-yne
• 英文别名: 2,2,10,10,-Tetramethyl-6-oxaundecan-3,8-diin；Bis(3-t-butyl-2-propargyl)ether；bis-(4,4-dimethyl-pent-2-ynyl) ether；1-(4,4-Dimethylpent-2-ynoxy)-4,4-dimethylpent-2-yne
• CAS: 56147-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: DIDWXQPRCCDVFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4-dimethylpent-2-ynyloxy)-4,4-dimethylpent-2-yne 、 4-甲氧基苯甲醛 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(Z)-1-(4-(1-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  联合的实验和计算研究钌（II）与醛和二炔的催化的反应Ñ，Ñ二甲基甲酰胺

  摘要：

  的1,6-二炔轴承用甲基端基环加成反应p -anisaldehyde使用与η阳离子钌催化剂进行5 -五甲基配位体在THF中在室温下通过最初形成的稠合的吡喃的开环，得到二烯基酮。使用钌催化剂选择性地获得了二烯基酮的（Z）-立体异构体，而先前报道的铑催化剂则产生了（E）-异构体。这些（ë） -和（Ž）-selectivities被动力学控制作为显示控制的实验，该ë / Ž（的-isomerization Ë）-二烯基酮在70°C的温度下发生10小时，以使E / Z比率接近1：1。对于钌催化剂这一特性立体选择性的来源归因于CPRU的直接开环+配位的理论计算[PCM（THF）M06L / SDD-6-311 ++ G（d的基础上吡喃复杂中间体， p）// B3LYP / LanL2DZ-6-31G（d）]和对照实验。当二炔末端取代基的体积增加时，（Z）-选择性增加。值得注意的是，即使在70°C时，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01229
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4,4-dimethyl-2-pentyne 、 4,4-dimethylpent-2-yn-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(4,4-dimethylpent-2-ynyloxy)-4,4-dimethylpent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Strained heterocycles. Properties of five-membered heterocycles fused to four-, six-, and eight-membered rings prepared by base-catalyzed rearrangement of 4-heterohepta-1,6-diynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01329a016

文献信息

• GARRATT P. J.; NEOH S. B., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2667-2674
  作者：GARRATT P. J.、 NEOH S. B.

  DOI：——

  日期：——