allyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 83663-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 83663-03-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: FDIWXXHGBTZOAP-QCODTGAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨基磺酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-3,4-dihydroxy-6-propoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective sulfamoylation at low temperature enables concise syntheses of putative small molecule inhibitors of sulfatases

  摘要：

  一种据称的Sulf-2抑制剂从D-葡萄糖胺中改进的合成方法被描述，该化合物及其类似物的测定数据显示对Sulf-2、磺酶ARSA或ARSB的抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1039/c5ob00211g
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose 、 烯丙醇 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到allyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective sulfamoylation at low temperature enables concise syntheses of putative small molecule inhibitors of sulfatases

  摘要：

  一种据称的Sulf-2抑制剂从D-葡萄糖胺中改进的合成方法被描述，该化合物及其类似物的测定数据显示对Sulf-2、磺酶ARSA或ARSB的抑制作用较弱。

  DOI：

  10.1039/c5ob00211g

文献信息

• Chemical synthesis of N-acetylglucosamine derivatives and their use as glycosyl acceptors by the Mesorhizobium loti chitin oligosaccharide synthase NodC
  作者：Eric Kamst、Korien Zegelaar-Jaarsveld、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Ben J.J. Lugtenberg、Herman P. Spaink

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00190-1

  日期：1999.10

  lipo-chitin oligosaccharide signal molecules (Nod factors) that are essential for the formation of symbiotic organs on the roots of host plants, a process known as nodulation. Biosynthesis of the chitin oligosaccharide moiety in Nod factors is carried out by the rhizobial N-acetylglucosaminyltransferase NodC. The initial acceptor or primer used for the synthesis of chitin oligosaccharides in vivo is

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间
• An efficient, stereoselective synthesis of 4-E- and 4-Z-d-erythro-sphingenine and related compounds from 2-amino-2-deoxy-d-glucose
  作者：Tamio Sugawara、Masayuki Narisada

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85012-8

  日期：1989.12

  Efficient, stereoselective synthesis of 4-E- and 4-Z-D-erythro-sphingenines having C16, C18, and C20 carbon-chains was achieved in 13 steps, starting from allyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside. 2-Amino-1,6-di-O-tert- butyldiphenylsilyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D -allitol was used as the key intermediate.

  从烯丙基2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷开始，由13个步骤完成了具有C16，C18和C20碳链的4-E-和4-ZD-赤型-鞘氨醇的高效，立体选择性合成。使用2-氨基-1,6-二-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-N，3-O-羰基-2-脱氧-D-烯丙醇作为关键中间体。
• Total synthesis of antibiotic streptothricin F
  作者：Shoichi Kusumoto、Susumu Imaoka、Yoshikazu Kambayashi、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87506-1

  日期：1982.1

  The first total synthesis of streptothricin F was achieved and its structure was unequivocally confirmed.

  实现了链霉菌素F的第一个全合成，并明确证实了其结构。
• SUGAWARA, TAMIO;NARISADA, MASAYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 125-138
  作者：SUGAWARA, TAMIO、NARISADA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US4472573A
  申请人：——

  公开号：US4472573A

  公开（公告）日：1984-09-18