5-庚烯酸,7-[(1R,2R,3S,5S)-2-氨基-6,6-二甲基二环[3.1.1]庚-3-基]-,甲基酯,(5Z)- | 197069-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-庚烯酸,7-[(1R,2R,3S,5S)-2-氨基-6,6-二甲基二环[3.1.1]庚-3-基]-,甲基酯,(5Z)-
• 英文名称: (1R,2R,3S,5S)-(5Z)-7-(2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z)-7-[(1R,2R,3S,4S)-2-amino-10-norpinan-3-yl]-5-heptenoate；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3S,5S)-2-amino-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]hept-5-enoate
• CAS: 197069-37-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂
• 分子量: 279.423
• InChiKey: JYJQGMZURVLUQK-FKKUFBRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-庚烯酸,7-[(1R,2R,3S,5S)-2-氨基-6,6-二甲基二环[3.1.1]庚-3-基]-,甲基酯,(5Z)- 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3S,5S)-6,6-dimethyl-2-(4-phenylazobenzenesulfonylamino)-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烷和6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物：口服活性，有效和选择性的前列腺素D2受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970343g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-((1S,2R,3S,5S)-2-carboxy-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3yl)-hept-5-enoate 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 5-庚烯酸,7-[(1R,2R,3S,5S)-2-氨基-6,6-二甲基二环[3.1.1]庚-3-基]-,甲基酯,(5Z)-
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。三，在C-2处具有取代的磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1524

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Various Derivatives of a Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active Prostaglandin D₂ Receptor Antagonists. 2. 6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptane Derivatives
  作者：Susumu Mitsumori、Tatsuo Tsuri、Tsunetoshi Honma、Yoshiharu Hiramatsu、Toshihiko Okada、Hiroshi Hashizume、Shiro Kida、Masanao Inagaki、Akinori Arimura、Kiyoshi Yasui、Fujio Asanuma、Junji Kishino、Mitsuaki Ohtani

  DOI：10.1021/jm0205189

  日期：2003.6.1

  an earlier paper, we reported that novel prostaglandin D(2) (PGD(2)) receptor antagonists having the bicyclo[2.2.1]heptane ring system as a prostaglandin skeleton were a potent new class of antiallergic agents and suppressed various allergic inflammatory responses such as those observed in conjunctivitis and asthma models. In the present study, we synthesized PGD(2) receptor antagonists having the 6

  在较早的论文中，我们报道了以双环[2.2.1]庚烷环系统为前列腺素骨架的新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂是一种有效的新型抗过敏剂，可抑制各种过敏性炎症诸如在结膜炎和哮喘模型中观察到的反应。在本研究中，我们合成了具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环系统的PGD（2）受体拮抗剂。与具有磺酰胺基的双环[2.2.1]庚烷环系统的那些相反，这些衍生物具有酰胺部分。具有6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷环的衍生物在PGD（2）受体结合和cAMP形成分析中也显示出强大的活性。在诸如过敏性鼻炎，结膜炎和哮喘模型等体内分析中，这些系列的衍生物显示出优异的药理特性。特别地，化合物45在过敏性鼻炎和哮喘模型中也有效抑制了嗜酸性粒细胞的浸润。该化合物（45，S-5751）现在正被开发为一种有前途的抗过敏药物候选物。
• MEDICINAL COMPOSITIONS WITH 2.2.1] AND 3.1.1] BICYCLOSKELETON ANTAGONISTIC TO BOTH OF PGD 2?/TXA 2? RECEPTORS
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1176139B1

  公开（公告）日：2005-05-18