allosamizoline triacetate | 114621-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allosamizoline triacetate
• 英文别名: [(3aS,4R,5R,6S,6aS)-4,5-diacetyloxy-2-(dimethylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 114621-71-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₇
• 分子量: 342.349
• InChiKey: WYVALZOKWVXDML-QSLWVIQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allosamizoline triacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到allosamizoline
  参考文献：
  名称：

  由天然异蒜素制备3,6-二-O-苄基氨基杂唑啉

  摘要：

  描述了由从天然异蒜胺素获得的天然异硫唑啉制备3,6-二-O-苄基allosamizoline，这是全合成异蒜素及其相关化合物所需的糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00156-7
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 triethyloxonium fluoroborate 、 碳酸氢铵 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 allosamizoline triacetate
  参考文献：
  名称：

  Simpkins, Nigel S.; Stokes, Stephen; Whittle, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2471 - 2478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An enantiospecific total synthesis of allosamizoline
  作者：Nigel S. Simpkins、Stephen Stokes、Alan J. Whittle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77717-3

  日期：1992.2

  An enantiospecific total synthesis of allosamizoline has been accomplished in a short stereoselective sequence starting from glucosamine.

  对氨基苯甲唑啉的对映体特异性总合成已从葡糖胺开始以短的立体选择性序列完成。
• Enantiospecific total synthesis of (−)-allosamizoline, and aminocyclitol moiety of the insect chitinase inhibitor allosamidin
  作者：Masaya Nakata、Seiji Akazawa、Shuji Kitamura、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92386-4

  日期：1991.9

  Total synthesis of (−)-allosamizoline (2), an aminocyclitol moiety of the insect chitinase inhibitor allosamidin (1) has been enantiospecifically synthesized from D-glucosamine by using an intramolecular cycloaddition of the nitrile oxide to an olefin as a key step.

  昆虫几丁质酶抑制剂Allosamidin（1）的氨基环糖醇部分（-）-allosamizoline（2）的全合成已通过D-氨基葡萄糖的对映体特异性合成而得，方法是将一氧化氮与烯烃进行分子内环加成，这是关键步骤。
• Blattner, Regine; Furneaux, Richard H.; Kemmitt, timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3411 - 3422
  作者：Blattner, Regine、Furneaux, Richard H.、Kemmitt, timothy、Tyler, Peter C.、Ferrier, Robert J.、Tiden, Anna-Karin

  DOI：——

  日期：——
• Kitahara, Takeshi; Suzuki, Norio; Koseki, Koshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 11, p. 1906 - 1909
  作者：Kitahara, Takeshi、Suzuki, Norio、Koseki, Koshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Simpkins, Nigel S.; Stokes, Stephen; Whittle, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2471 - 2478
  作者：Simpkins, Nigel S.、Stokes, Stephen、Whittle, Alan J.

  DOI：——

  日期：——