methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 7772-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonyl-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosid；β-Methyl-3.4.6-triacetyl-N-carbobenzoxy-D-glucosaminid；3,4,6-Tri-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-α-methyl-D-glucopyranosid；(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-O¹-methyl-α-D-glucopyranose-2-yl)-carbamic acid benzyl ester；(O³,O⁴,O⁶-Triacetyl-O¹-methyl-α-D-glucopyranose-2-yl)-carbamidsaeure-benzylester；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-methoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 7772-76-1
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₀
• 分子量: 453.446
• InChiKey: IREJBJSFPQKDNH-WAPOTWQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 急性毒性：参考值，大鼠经口LD50为8290毫克/公斤
• 可燃性危险特性：受热会产生有毒的氮氧化物、磷氧化物和氨烟雾
• 储运特性：存放于库房中需通风、低温干燥，并与次氯酸钠分开储存

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 砂土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 methyl 2-deoxy-2-(3-(6-fluoro)hexyl)ureido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  18F标记的链脲佐菌素衍生物的合成和使用正电子发射断层显像的体内动力学研究。

  摘要：

  葡萄糖转运蛋白2（GLUT2）参与肝细胞，胰脏β细胞和肾小肠及肾小管中的吸收性细胞的葡萄糖吸收。胰腺GLUT2在葡萄糖刺激的胰岛素分泌机制中也起着重要作用。在这项研究中，新型的Fluorine-18标记的链脲佐菌素（STZ）衍生物被合成为体内GLUT2成像的糖苷类似物。将氟引入到化合物3'-位置的己基上，我们的目标是合成比STZ更稳定的化合物。亚硝基衍生物在放射合成后的纯化和纯度分析过程中表现出相对较好的稳定性。然后，我们评估了PET成像和离体成像中的化合物生物分布研究。我们观察到肝和肾中高水平的放射性，这表明在给药5分钟内这些器官中积累了放射性。相反，脱亚硝基衍生物仅在给药后不久在肾脏和膀胱中积累。因此，具有亚硝基的化合物有望在表达GLUT2的器官中积累，亚硝基的存在对于体内GLUT2成像至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127400
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-D-glucose 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  18F标记的链脲佐菌素衍生物的合成和使用正电子发射断层显像的体内动力学研究。

  摘要：

  葡萄糖转运蛋白2（GLUT2）参与肝细胞，胰脏β细胞和肾小肠及肾小管中的吸收性细胞的葡萄糖吸收。胰腺GLUT2在葡萄糖刺激的胰岛素分泌机制中也起着重要作用。在这项研究中，新型的Fluorine-18标记的链脲佐菌素（STZ）衍生物被合成为体内GLUT2成像的糖苷类似物。将氟引入到化合物3'-位置的己基上，我们的目标是合成比STZ更稳定的化合物。亚硝基衍生物在放射合成后的纯化和纯度分析过程中表现出相对较好的稳定性。然后，我们评估了PET成像和离体成像中的化合物生物分布研究。我们观察到肝和肾中高水平的放射性，这表明在给药5分钟内这些器官中积累了放射性。相反，脱亚硝基衍生物仅在给药后不久在肾脏和膀胱中积累。因此，具有亚硝基的化合物有望在表达GLUT2的器官中积累，亚硝基的存在对于体内GLUT2成像至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127400

文献信息

• Derivatives of D-Glucose Containing the Sulfoamino Group¹
  作者：M. L. Wolfrom、R. A. Gibbons、A. J. Huggard

  DOI：10.1021/ja01575a058

  日期：1957.9
• TAKATANI, TAKAO;TSUTSUMI, XIDEHO;YASUDA, SYUDZE;MATSUDA, KEHJDZI
  作者：TAKATANI, TAKAO、TSUTSUMI, XIDEHO、YASUDA, SYUDZE、MATSUDA, KEHJDZI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 18F-labeled streptozotocin derivatives and an in-vivo kinetics study using positron emission tomography
  作者：Kenji Arimitsu、Yusuke Yagi、Kazuhiro Koshino、Yukina Nishito、Takahiro Higuchi、Hiroyuki Yasui、Hiroyuki Kimura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127400

  日期：2020.9

  for in-vivo GLUT2 imaging. Fluorine was introduced to hexyl groups at the 3′-positions of the compounds, and we aimed to synthesize compounds that were more stable than STZ. The nitroso derivatives exhibited relatively good stability during purification and purity analysis after radiosynthesis. We then evaluated the compounds in PET imaging and ex-vivo biodistribution studies. We observed high levels

  葡萄糖转运蛋白2（GLUT2）参与肝细胞，胰脏β细胞和肾小肠及肾小管中的吸收性细胞的葡萄糖吸收。胰腺GLUT2在葡萄糖刺激的胰岛素分泌机制中也起着重要作用。在这项研究中，新型的Fluorine-18标记的链脲佐菌素（STZ）衍生物被合成为体内GLUT2成像的糖苷类似物。将氟引入到化合物3'-位置的己基上，我们的目标是合成比STZ更稳定的化合物。亚硝基衍生物在放射合成后的纯化和纯度分析过程中表现出相对较好的稳定性。然后，我们评估了PET成像和离体成像中的化合物生物分布研究。我们观察到肝和肾中高水平的放射性，这表明在给药5分钟内这些器官中积累了放射性。相反，脱亚硝基衍生物仅在给药后不久在肾脏和膀胱中积累。因此，具有亚硝基的化合物有望在表达GLUT2的器官中积累，亚硝基的存在对于体内GLUT2成像至关重要。