S-ethyl-2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 677766-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl-2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 677766-64-2
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆S
• 分子量: 536.689
• InChiKey: IGRXQFBWHGKTHW-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl-2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,7-bis(benzyloxy)-3-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-5-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Quercetin 3-Sophorotrioside

  摘要：

  5,7-Dihydroxy-3-[beta-D-glucopyranosyl-(1-->2)-beta-D-glucopyranosyl-(1-->2)-beta-D-glucopyranosyl]-2-(3,4-dihydroxy- phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (quercetin 3-sophorotrioside), a flavonol triglycoside, isolated from Pisum sativurn shoots and showing protective effects on liver injury induced by chemicals, was synthesized for the first time. The target compound was successfully synthesized in eight linear steps and in 39% overall yield through a combination of phasetransfer-catalyzed (PTC) quercetin C-3 glycosylation and silver triflate (AgOTf) promoted carbohydrate chain elongation using both sugar bromide and trichloroacetimidate donors.

  DOI：

  10.1021/jo035722y
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 S-ethyl-2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-硫代糖苷供体的研究：一锅系统中构型控制的正交激活的反应性研究。

  摘要：

  端基构型对硫代糖苷供体的影响仍未开发。利用开发的立体选择性和高产率合成α-糖基硫醇的方法，合成了一系列α-硫代糖苷，并将它们的反应性与它们的β-对应物进行了比较。报告了对含有2- O-酰基部分的异头对的高度选择性的活化作用，并报道了其他发现。还描述了一对“超武装”硫代糖苷在单锅寡糖系统中的应用，其中选择性是基于构型的正交活化的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01572