2-碘-1-苯基-1-戊酮 | 124878-55-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-碘-1-苯基-1-戊酮
• 英文名称: 2-iodo-1-phenyl-pentane-1-one
• 英文别名: alpha-Iodovalerophenone；2-iodo-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 124878-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: BKVFBNAVBVPWEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 碘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-碘-1-苯基-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Metal catalyst-free direct α-iodination of ketones with molecular iodine

  摘要：

  Ketones are directly converted to the corresponding alpha-iodoketones in good yields with molecular iodine under metal catalyst-free conditions. A significant difference in the reactivities was observed for aliphatic and aromatic ketones; whereas aliphatic ketones reacted smoothly at room temperature giving a mixture of 1-iodo, 3-iodo and 1,3-diiodoketones with predominant formation of the 3-iodo product, the a-iodination of aromatic ketones proceeded conveniently under heating to give good yields of alpha-iodo products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.057

文献信息

• Chemistry of α-nitroepoxides : Synthesis of useful intermediates via nucleophilic ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Yashwant D. Vankar、Kavita Shah、Anita Bawa、Surendra P. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81002-4

  日期：1991.10

  Various α-nitroepoxides are converted into corresponding 1,2-diketones via two different ways of ring opening viz. with Pd(O) and with DMSO/BF3·Et2O(or ClSiMe3). In addition to this, a variety of nucleophiles are reacted with α-nitrocyclopentene oxide 6 and α-nitro-cyclohexene oxide 7 to form the corresponding α-substituted ketones which are useful intermediates in organic synthesis. Two of the products

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。
• Vankar, Yashwant D.; Saksena, Rajendra K.; Bawa, Anita, Chemistry Letters, 1989, p. 1241 - 1244
  作者：Vankar, Yashwant D.、Saksena, Rajendra K.、Bawa, Anita

  DOI：——

  日期：——