[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,6R,7R,10R,11E,13S,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-ethyl-7-methoxy-3,7,13-trimethyl-2-oxo-10,13-bis(triethylsilyloxy)-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate | 1254369-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,6R,7R,10R,11E,13S,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-ethyl-7-methoxy-3,7,13-trimethyl-2-oxo-10,13-bis(triethylsilyloxy)-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate
• CAS: 1254369-24-8
• 化学式: C₄₇H₉₃NO₁₁Si₃
• 分子量: 932.512
• InChiKey: RSMYVTCBMBBPBY-KLCPGSEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.25
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,6R,7R,10R,11E,13S,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-ethyl-7-methoxy-3,7,13-trimethyl-2-oxo-10,13-bis(triethylsilyloxy)-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,6R,7R,10R,11E,13S,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-ethyl-10,13-dihydroxy-7-methoxy-3,7,13-trimethyl-2-oxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin

  摘要：

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo201319b
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,6R,7R,10R,11E,13S,14R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-ethyl-7-methoxy-3,7,13-trimethyl-2-oxo-10,13-bis(triethylsilyloxy)-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-4,8,10-Tridesmethyl Telithromycin

  摘要：

  Novel sources of antibiotics are required to address the serious problem of antibiotic resistance. Telithromycin (2) is a third-generation macrolide antibiotic prepared from erythromycin (1) and used clinically since 2004. Herein we report the details of our efforts that ultimately led to the total synthesis of (-)-4,8,10-tridesmethyl telithromycin (3) wherein methyl groups have been replaced with hydrogens. The synthesis of desmethyl macrolides has emerged as a novel strategy for preparing bioactive antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo201319b