exo-3-bromo-2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane | 19489-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-3-bromo-2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 2-exo-Brom-3-methylen-norbornan；exo-3-bromo-2-methylenebicyclo[2.2.1]heptane；(1R,2S,4S)-2-bromo-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 19489-28-2；38755-47-4；74596-80-8；130552-44-2
• 化学式: C₈H₁₁Br
• 分子量: 187.079
• InChiKey: HXPOJSVENSCAOV-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3-bromo-2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane 生成 2-Hydroxymethyl-norborn-2-en
  参考文献：
  名称：

  2-甲基降冰片-2-烯与N-溴代琥珀酰亚胺的反应[1]

  摘要：

  2- methylnorborn -2-烯与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成外-3-溴-2- methylenenorbornane和2-甲基-3- bromonortricyclene在3：1的比例。找不到2-溴甲基-降冰片-2-烯。发现大多数未反应的烯烃异构化为2-亚甲基降冰片烷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530536
• 作为产物：
  描述：

  2-methylnorborn-2-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 exo-3-bromo-2-methylenebicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  2-甲基降冰片-2-烯与N-溴代琥珀酰亚胺的反应[1]

  摘要：

  2- methylnorborn -2-烯与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成外-3-溴-2- methylenenorbornane和2-甲基-3- bromonortricyclene在3：1的比例。找不到2-溴甲基-降冰片-2-烯。发现大多数未反应的烯烃异构化为2-亚甲基降冰片烷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530536

文献信息

• Stereoselective thermal rearrangement of syn-7-(1,2-butadienyl)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene [syn-7-(3-methylallenyl)-1-methylnorbornene]
  作者：James A. Duncan、Robert T. Hendricks、Katy S. Kwong

  DOI：10.1021/ja00179a030

  日期：1990.11

  The synthesis and separate thermal rearrangements of (±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(R*)-1,2-butadienyl]-1-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (8a) and (±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(S*)-1,2-butadienyl]-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene (8b) are described. Both 8a and 8b are shown to rearrange to (±)-cis-1-ethylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-6-methylindene (9) and (±)-cis-1-ethylindene-3a,4,5,7a-tetrahydro-3a-methylindene (10)

  (±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(R*)-1,2-丁二烯基]-1-甲基-双环[2.2.1]hept-2的合成和分离热重排-烯(8a)和(±)-(1R*,4S*,7S*)-7-[(S*)-1,2-丁二烯基]-1-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯( 8b) 进行了描述。8a 和 8b 均显示重排为 (±)-cis-1-ethylidene-3a,4,5,7a-tetrahydro-6-methylindene (9) 和 (±)-cis-1-ethylindene-3a,4, 5,7a-四氢-3a-甲基茚 (10) 立体选择性大于 90%。差向异构体 8a 主要产生 (E)-9 和 (Z)-10，而 8b 主要产生 (Z)-9 和 (E)-10，结果与六电子 [σ2s+π2s+π2s] Cope 或八电子一致-electron [σ2s+π2s+(π2s+π2a)] 增强 Cope 过程。立体化学分配（8a
• Reaction of 2-Methylenenorbornane with N-Bromosuccinimide
  作者：C. W. Jefford、W. Wojnarowski

  DOI：10.1002/hlca.19720550647

  日期：1972.7.10

  The reaction of 2-methylenenorbornane with N-bromosuccinimide produced a mixture of six monobromides in an overall yield of about 60%. By irradiation in the presence of benzoyl peroxide exo- and endo-3-bromo-2-methylenenorbornanes, 2-bromomethylnorborn-2-ene, Z- and E-2-bromomethylenenorbornanes and 1-bromomethylnortricyclene were found in a percentage ratio of 43.0, 7.5, 6.5, 19.0, 19.0 and 5.0. Without

  2-亚甲基降冰片烷与N-溴代琥珀酰亚胺的反应产生了六种单溴化物的混合物，总产率约为60％。通过在过氧化苯甲酰存在下照射外-和内-3-溴-2- methylenenorbornanes，2- bromomethylnorborn -2-烯，ž -和Ë -2- bromomethylenenorbornanes在43.0百分比比率被发现和1- bromomethylnortricyclene， 7.5、6.5、19.0、19.0和5.0。在没有过氧化苯甲酰的情况下，在黑暗中获得相同的产物，但是百分比比率为23.0、3.0、17.0、26.0、26.0和7.0。这些结果在离子机制方面得到了合理化，并伴随着一些根本性的机制贡献。