(2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol | 67858-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
• 英文别名: (2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol；(2E,6E,10E)-3,7,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 67858-75-7
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: PZFKWFUIWYSGBX-PNRQIWGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫杉二烯合酶的研究：用GGPP类似物拦截异胚烯阶段的环化级联反应

  摘要：

  已经建议由紫杉二烯合酶催化的GGPP向紫杉二烯的环化通过一系列单环异辛烯基和双环黄连基-碳环化中间阶段进行。一组GGPP类似物与废除或在Δ扰动π-亲核10双键（GGPP编号）合成，并在单阶段与紫杉二烯合酶孵育以截距环化级联。紫杉二烯合酶在体外将每个类似物以不同的产率转化为烃产物，并且每个反应中主要产物的结构均通过GCEIMS以及一维和二维（1 H和13C）NMR，发现是14元单环异辛烯基二萜，表明通过使用适当设计的底物类似物，由紫杉二烯合酶催化的第一个C-C键形成可与其他后续键形成事件脱钩。使用紫杉二烯合酶形成和分离这些异异戊烯基二萜产物支持了异异戊烯基阳离子是GGPP环合到紫杉二烯的中间体的提议。

  DOI：

  10.1021/jo0517489
• 作为产物：
  描述：

  ((2E,6E,10E)-12-Bromo-3,7-dimethyl-dodeca-2,6,10-trienyloxymethyl)-benzene 在 正丁基锂 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 (2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  紫杉二烯合酶的研究：用GGPP类似物拦截异胚烯阶段的环化级联反应

  摘要：

  已经建议由紫杉二烯合酶催化的GGPP向紫杉二烯的环化通过一系列单环异辛烯基和双环黄连基-碳环化中间阶段进行。一组GGPP类似物与废除或在Δ扰动π-亲核10双键（GGPP编号）合成，并在单阶段与紫杉二烯合酶孵育以截距环化级联。紫杉二烯合酶在体外将每个类似物以不同的产率转化为烃产物，并且每个反应中主要产物的结构均通过GCEIMS以及一维和二维（1 H和13C）NMR，发现是14元单环异辛烯基二萜，表明通过使用适当设计的底物类似物，由紫杉二烯合酶催化的第一个C-C键形成可与其他后续键形成事件脱钩。使用紫杉二烯合酶形成和分离这些异异戊烯基二萜产物支持了异异戊烯基阳离子是GGPP环合到紫杉二烯的中间体的提议。

  DOI：

  10.1021/jo0517489

文献信息

• Efficient synthesis and biological evaluation of demethyl geranylgeranoic acid derivatives
  作者：Akimori Wada、Fei Wang、Yoshitomo Suhara、Yumiko Yamano、Takashi Okitsu、Kimie Nakagawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.003

  日期：2010.8

  Synthetic retinoids have generated in the fields of dermatology and oncology due to their potent anti-proliferative and differentiation activities. We efficiently synthesized different demethyl geranylgeranoic acid (GGA) analogs, and evaluated their biological activities. Among the demethyl analogs synthesized, 3-demethyl derivative exhibited the highest anti-proliferative activity in HL-60 cells. In addition, a 3-demethyl derivative induced apoptosis more potently than 9Z-retinoic acid. These activities were due to the high binding affinity of 3-demethyl derivative for retinoid receptors. We found that, in a conjugated polyene system combined with a methyl substituent, the position of the methyl played an important role in the regulation of gene transcription and apoptosis-inducing activity. These results provided useful information on the structure-activity relationships of GGA derivatives that function as acyclic retinoic acid analogs. This information is likely to be useful in the development of new anti-cancer drugs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of all-trans-geranylgeraniol and its nor analogs
  作者：Robert M. Coates、David A. Ley、Patricia L. Cavender

  DOI：10.1021/jo00420a003

  日期：1978.12
• Structure–Activity Relationship of Novel Menaquinone-4 Analogues: Modification of the Side Chain Affects their Biological Activities
  作者：Yoshitomo Suhara、Norika Hanada、Takashi Okitsu、Miho Sakai、Masato Watanabe、Kimie Nakagawa、Akimori Wada、Kazuyoshi Takeda、Kazuhiko Takahashi、Hiroaki Tokiwa、Toshio Okano

  DOI：10.1021/jm2013166

  日期：2012.2.23

  We synthesized new vitamin K analogues with demethylation or reduction of the double bonds of the side chain of menaquinone-4 (MK-4) and evaluated their SXR-mediated transcriptional activity as well as the extent of their conversion to MK-4. The results indicated that the analogue with the methyl group deleted at the 7' site of the side chain part affected conversion activity to MK-4. In contrast, a decrease in the number of the double bonds in the side chain moiety appeared to decrease the SXR-mediated transcriptional activity.