4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)-2-羟基乙氧基]苯甲醛 | 471295-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)-2-羟基乙氧基]苯甲醛
• 英文名称: 4-[2-(5-ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(5-ethyl-pyridin-2-yl)-2-hydroxy-ethoxy]-benzaldehyde；4-(2-(5-Ethylpyridin-2-yl)-2-hydroxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 471295-98-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: PLYJFAOAGHARMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)-2-羟基乙氧基]苯甲醛 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 盐酸吡格列酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL NOVEL INTERMEDIATES

  摘要：

  一种制备噻唑烷二酮类药物的新工艺，首选为吡格列酮。还描述了参与其合成的新中间体，以及用于它们的制备和在医药中的应用的工艺。

  公开号：

  US20140088127A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-ethyl-1-oxypyridin-2-yl)ethanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)-2-羟基乙氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL NOVEL INTERMEDIATES

  摘要：

  一种制备噻唑烷二酮类药物的新工艺，首选为吡格列酮。还描述了参与其合成的新中间体，以及用于它们的制备和在医药中的应用的工艺。

  公开号：

  US20140088127A1

文献信息

• Process Development and Scale-Up of the Potential Thiazolidinedione Antidiabetic Candidate PNU-91325
  作者：Donald E. Carpenter、Rick J. Imbordino、Mark T. Maloney、Jeffery A. Moeslein、Michael R. Reeder、Allen Scott

  DOI：10.1021/op025549s

  日期：2002.9.1

  An efficient six-step synthesis has been developed for the preparation of the thiazolidinedione analogue PNU-91325 (3) from the commercially available olefin 12. This process involves a novel epoxide ring opening with a deactivated phenol under phase-transfer conditions. Significant improvements were made in the oxidation of a secondary alcohol to the ketone and the 1,4-reduction of an enone from a

  已经开发了一种有效的六步合成方法，用于从市售烯烃 12 制备噻唑烷二酮类似物 PNU-91325 (3)。该方法涉及在相转移条件下用失活苯酚进行新型环氧化物开环。在将仲醇氧化为酮和从先前的工艺中对烯酮进行 1,4-还原方面取得了重大改进。总体而言，该路线允许以 25% 的收率制备 PNU-91325。
• Novel process to prepare pioglitazone via several novel intermediates
  申请人：Pandey Bipin

  公开号：US20080300282A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A novel process for preparing thiazolidinediones, preferably Pioglitazone, as described. Also described are novel intermediates involved in its synthesis and process for their preparation and use in medicine.

  一种制备噻唑烷二酮的新工艺，优选为吡格列酮。同时还描述了参与其合成的新中间体，以及用于其制备和在医学上的应用的工艺。
• Process to prepare pioglitazone via several novel intermediates
  申请人：Cadila Healthcare Limited

  公开号：US07863300B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  A novel process for preparing thiazolidinediones, preferably Pioglitazone, as described. Also described are novel intermediates involved in its synthesis and process for their preparation and use in medicine.

  描述了一种制备噻唑烷二酮的新工艺，优选匹格列酮。还描述了其合成中涉及的新中间体，以及用于医药的制备和使用的方法。
• [EN] A PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL INTERMEDIATES.<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE PIOGLITAZONE VIA PLUSIEURS INTERMEDIAIRES.
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2004007490A3

  公开（公告）日：2004-03-25
• A PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL INTERMEDIATES.
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：EP1521753B1

  公开（公告）日：2007-09-05