2-[(2R,6R)-6-[[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate | 224578-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2R,6R)-6-[[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 224578-23-8
• 化学式: C₄₇H₆₁NO₈Si
• 分子量: 796.089
• InChiKey: MVIUEVVRHJOXHF-RRUYJPPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,6R)-6-[[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 pH 7 buffer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 以91%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid 2-{(2R,6R)-6-[(2R,4R,6R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-(2-hydroxymethyl-oxazol-4-yl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  朝向作为C phorboxazole A.立体选择性合成的合成研究3 C 19和C 20 C 32个亚基

  摘要：

  描述了立体控制的两个片段的合成，所述两个片段包含邻苯二酚A的大环核心。的C 3 C 19双-吡喃段制备利用从纯手性allylstannanes随后通过立体选择性环化对映体选择性反复烯丙基化。C 20＝C 32片段的五取代四氢吡喃是通过甲氧基甲基醚衍生物的分子内立体选择性阳离子环化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00209-9
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄氧基)乙酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 三氯溴甲烷 、 (S,S)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis-sulfonamide 、 (R,R)-1,2-diamino-1,2-diphenylethane bis-sulfonamide 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-[(2R,6R)-6-[[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  朝向作为C phorboxazole A.立体选择性合成的合成研究3 C 19和C 20 C 32个亚基

  摘要：

  描述了立体控制的两个片段的合成，所述两个片段包含邻苯二酚A的大环核心。的C 3 C 19双-吡喃段制备利用从纯手性allylstannanes随后通过立体选择性环化对映体选择性反复烯丙基化。C 20＝C 32片段的五取代四氢吡喃是通过甲氧基甲基醚衍生物的分子内立体选择性阳离子环化制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00209-9

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole A
  作者：David R. Williams、Andre A. Kiryanov、Ulrich Emde、Michael P. Clark、Martin A. Berliner、Jonathan T. Reeves

  DOI：10.1002/anie.200390322

  日期：2003.3.17
• Synthetic studies toward phorboxazole A. Stereoselective synthesis of the C3C19 and C20C32 subunits
  作者：David R Williams、Michael P Clark、Martin A Berliner

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00209-9

  日期：1999.3

  stereocontrolled synthesis of two fragments comprising the macrocyclic core of Phorboxazole A is described. The C3C19 bis-pyran segment is prepared utilizing reiterative enantioselective allylations from homochiral allylstannanes followed by stereoselective cyclizations. The pentasubstituted tetrahydropyran of the C20C32 fragment is prepared via an intramolecular stereoselective cationic cyclization

  描述了立体控制的两个片段的合成，所述两个片段包含邻苯二酚A的大环核心。的C 3 C 19双-吡喃段制备利用从纯手性allylstannanes随后通过立体选择性环化对映体选择性反复烯丙基化。C 20＝C 32片段的五取代四氢吡喃是通过甲氧基甲基醚衍生物的分子内立体选择性阳离子环化制备的。