N-ethyl-8-aminomenthol | 848033-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-ethyl-8-aminomenthol
• 英文别名: (-)-8-ethylaminomenthol；(1R,2S,5R)-2-[2-(ethylamino)propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 848033-69-2
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• 分子量: 199.337
• InChiKey: SAOLDEPUEKEFFR-GMTAPVOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-8-aminomenthol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1'R,2S,4aS,7R,8aR)-3-ethyl-4,4,7-trimethyl-2-(1'-methylbut-3'-enyl)octahydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinine-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Alkylation of Chiral Perhydro 1,3,2-Oxazabenzophos­phorinane-2-oxides Derived from (-)-8-Amino Menthol

  摘要：

  来源于(-)-8-氨基薄荷醇的手性氧氮磷烷被烷基化，具有良好到优异的二面体选择性。烷基化的区域选择性取决于用于去质子的碱。经过n-丁基锂去质子化后的乙基氧氮磷烷在氮取代基上烷基化，而通过LDA去质子化则在磷原子的α位进行烷基化。相反，带有氮原子烷基取代基的氧氮磷烷或苄基氧氮磷烷在经过n-丁基锂或LDA去质子化后，都在磷原子的α位进行烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926309
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-2-Ethyl-3,3,6-trimethyl-octahydro-benzo[d]isoxazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-ethyl-8-aminomenthol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Alkylation of Chiral Perhydro 1,3,2-Oxazabenzophos­phorinane-2-oxides Derived from (-)-8-Amino Menthol

  摘要：

  来源于(-)-8-氨基薄荷醇的手性氧氮磷烷被烷基化，具有良好到优异的二面体选择性。烷基化的区域选择性取决于用于去质子的碱。经过n-丁基锂去质子化后的乙基氧氮磷烷在氮取代基上烷基化，而通过LDA去质子化则在磷原子的α位进行烷基化。相反，带有氮原子烷基取代基的氧氮磷烷或苄基氧氮磷烷在经过n-丁基锂或LDA去质子化后，都在磷原子的α位进行烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926309

文献信息

• Asymmetric Addition of Chiral 1,3,2-Benzoxazaphosphinine 2-Oxides to Aldehydes: Diastereoselective Synthesis of α-Substituted β-Hydroxyphosphonic Acids
  作者：Beatriz López、Alicia Maestro、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1002/ejoc.200601102

  日期：2007.6

  The addition of stabilized phosphorus anions to aldehydes leads to α-substituted β-hydroxyphosphonates. The diastereoselectivity of the process is strongly influenced by the substitution of the phosphorus atom. Whereas P-ethyl derivatives provide a mixture of three isomers, the presence of a benzyl group enhances the stereocontrol, providing two diastereomers in ratios of up to 5:1. Elimination of

  将稳定的磷阴离子添加到醛中会产生 α-取代的 β-羟基膦酸酯。该方法的非对映选择性受到磷原子取代的强烈影响。P-乙基衍生物提供三种异构体的混合物，而苄基的存在增强了立体控制，提供比例高达 5:1 的两种非对映异构体。消除氨基薄荷醇附属物可以高产率地产生对映体纯的 α-苯基-β-羟基膦酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• Diastereoselective Yang Photocyclization Reactions in Solution. Synthesis of Enantiopure Azetidin-3-ol Derivatives
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Javier Nieto、Soledad del Pozo

  DOI：10.1021/jo0481497

  日期：2005.2.1

  Chiral 2-acyl-3-allyl- or 2-acyl-3-benzyl-substituted perhydro-1,3-benzoxazines readily cyclized under irradiation to azetidin-3-ol derivatives. The diastereoselectivity of the cyclization is dependent on the nature of the substituents at the nitrogen atom. N-allyl-substituted derivatives yielded only two of the four possible diastereomers in moderate to good diastereomeric excess. The cyclization

  手性2-酰基-3-烯丙基或2-酰基-3-苄基取代的过氢-1,3-苯并恶嗪在辐射下易于环化成氮杂环丁烷-3-醇衍生物。环化的非对映选择性取决于氮原子上取代基的性质。N-烯丙基取代的衍生物仅产生中度到良好的非对映异构体过量的四种可能的非对映异构体中的两种。N-苄基衍生物的环化是完全非对映选择性的，从而导致单个非对映异构体。薄荷脑附件的消除导致对映体纯的2，3-二取代的氮杂环丁烷-3-醇衍生物。