[3-(benzyloxy)-6,7-dimethoxy-9-phenanthryl]methanol | 26691-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [3-(benzyloxy)-6,7-dimethoxy-9-phenanthryl]methanol
• 英文别名: 9-Hydroxymethyl-3-benzyloxy-6,7-dimethoxy-phenanthren；(6,7-Dimethoxy-3-phenylmethoxyphenanthren-9-yl)methanol
• CAS: 26691-62-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: PZFXOBUOHZWSHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(benzyloxy)-6,7-dimethoxy-9-phenanthryl]methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.75h， 生成 PF403
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis and Biological Evaluation of Monodesmethyl Metabolites of (+)-13a-(S)-Deoxytylophorinine as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  Three major monodesmethyl metabolites of (+)-13a-(S)-deoxytylophorinine were synthesized stereospecifically and their configurations at C-13a were determined. Biological assays revealed that one of the metabolites, 3-O-desmethyl-13a-(S)-deoxytylophorinine, had a higher cytotoxic potency than the parent compound or the positive controls doxorubicin (Adriamycin) and paclitaxel (Taxol).

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316810
• 作为产物：
  描述：

  9-Cyan-3-benzyloxy-6,7-dimethoxy-phenanthren 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [3-(benzyloxy)-6,7-dimethoxy-9-phenanthryl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Wiegrebe,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 125 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 菲类化合物或其衍生物、以及含有该菲类化合 物或其衍生物的治疗结核病用药物组合物
  申请人：顺天乡大学校产学协力团

  公开号：CN105924380B

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明涉及新颖的菲类化合物或其衍生物、以及该菲类化合物或其衍生物的预防患结核病或治疗结核病的用途。上述抗结核活性的化合物，其活性对于耐药性结核菌株也优良且具有细胞毒性也低的特点，并且能够用作预防患结核病或治疗结核病用药物组合物。
• A novel and practical synthesis of CAT3: a phenanthroindolizidine alkaloid with potential in treating glioblastoma
  作者：Ru-Bing Wang、Hai-Ning Lv、Shan-Shan Zhu、Xiao-Dong Ren、Song Xu、Shuang-Gang Ma、Yun-Bao Liu、Jing Qu、Shi-Shan Yu

  DOI：10.1039/c8ra04511a

  日期：——

  CAT3, one of the (+)-deoxytylophorinine-based phenanthroindolizidine alkaloids, is a promising therapeutic agent for the treatment of hedgehog (Hh)-driven glioblastoma and is currently being evaluated in preclinical studies. In this paper, a novel and practical synthetic route for CAT3 was firstly demonstrated with 10% overall yield in 11 steps and has been successfully validated for pilot-plant scale

  CAT3是一种基于 (+)-deoxytylophorinine 的 phenanthroindolizidine 生物碱，是治疗刺猬 (Hh) 驱动的胶质母细胞瘤的有前途的治疗剂，目前正在临床前研究中进行评估。本文首次展示了一种新颖实用的CAT3合成路线，11 步总产率为 10%，并已成功验证用于中试规模制备。对菲3位取代的研究表明，给电子功能可以很好地保持S构型。特别是，通过引入强给电子叔叔实现了优异的CAT3对映体过量（≥99% ee ）-丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 基团。
• Asymmetric synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids with hydroxyl group at the C14 position and evaluation of their antitumor activities
  作者：Takashi Ikeda、Takashi Yaegashi、Takeshi Matsuzaki、Syusuke Hashimoto、Seigo Sawada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.008

  日期：2011.1

  The asymmetric total synthesis of the strongly cytotoxic phenanthroindolizidine alkaloid 3 was achieved. Using the same route, various derivatives were also synthesized. Cytotoxicity of those synthetic compounds was evaluated and compounds 19, 23, and 27 demonstrated potent cytotoxicities similar to that of 3. The in vivo antitumor efficacy of selected compounds was also evaluated and 23 demonstrated moderate antitumor efficacy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.