bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbamic acid methyl ester | 84144-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]carbamate
• CAS: 84144-04-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: MEQORXZCRGHURV-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norbornene 、 1-methoxycarbonylamino-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 偶氮二甲氧基异庚腈 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃与N胺基二氢吡啶进行自由基转移加氢胺化

  摘要：

  N的有效合成介绍了二氢吡啶的邻苯二甲酰亚胺基，苯甲酰胺基，乙酰胺基，氨基甲酰基和脲基衍生物，以及这些试剂作为N中心自由基的前体的应用。这些胺化的二氢吡啶可在存在巯基作为极性反转催化剂的情况下，用于各种富电子以及非活化烯烃的自由基转移加氢胺化反应中。这些反应无需任何过渡金属即可进行。讨论了以N为中心的自由基的N取代基所产生的立体效应和电子效应。与大多数金属催化方法相比，自由基加氢胺化反应可提供相反的区域异构体，并具有出色的抗马尔科夫尼科夫选择性。获得加氢胺化产物，其为易于分离的受保护胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201000881