5-amino-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 186896-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-(4'-methylphenyl)-1-phenyl-4-pyrazolecarboxamide；5-Amino-1-phenyl-3-(4-tolyl)pyrazole-4-carboxamide；5-amino-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 186896-30-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: ODTADUNDONPOET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-(4-oxo-1-phenyl-6-(piperidin-1-ylmethyl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5(4H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物作为潜在端粒酶抑制剂的合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新型的吡唑并[3,4- d ]嘧啶作为潜在的端粒酶抑制剂。抗肿瘤分析结果表明，化合物4b，5a – b，13b，c和14a，b对Ehrlich腹水癌细胞（EAC）表现出最强的活性（IC 50为39至43μM）。而且，通过已知的TRAP测定法检查了新合成的化合物对端粒酶的抑制作用。结果表明，化合物13c具有明显的IC 50抑制活性。值为30μM。另一方面，对标题化合物进行了计算研究，以了解端粒酶活性位点的保守氨基酸（代码：3DU6）在癌症治愈时代的前景，从而了解它们的识别度。

  DOI：

  10.1002/jhet.3094
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 生成 5-amino-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-aminopyrazoles useful as tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  通式（1）描述了以下化合物：其中Ar是一个可选择取代的芳香或杂环芳基；X1是氧或硫原子；R1是氢原子或甲基基团；R2是氢原子或基团-Alk1或-X2Alk1，其中Alk1是一个可选择取代的脂肪或杂原子脂肪基团，X2是一个-C(O)-、-C(S)-或-S(O)n基团，其中n是整数1或2；R3是氢原子或基团-Alk2，其中Alk2如Alk1所定义！，-X2Alk2，-Ar1，其中Ar1是一个可选择取代的芳香或杂环芳基！，-Alk2Ar1或-X2Alk2Ar1；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶p56.lck的选择性抑制剂，并且用于预防和治疗免疫性疾病、过度增殖性疾病和其他与不适当的p56.lck活性有关的疾病。

  公开号：

  US05922741A1

文献信息

• 4-aminopyrazolo(3-,4-D)pyrimidine and 4-aminopyrazolo-(3,4-D)pyridine
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05593997A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Certain 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds, and their pharmaceutically-acceptable salts and prodrugs, are inhibitors of tyrosine kinase enzymes and are useful for immunoregulation and for the treatment of cancer, angiogenesis and atherosclerosis.

  某些4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物，及其药学上可接受的盐和前药，是酪氨酸激酶酶的抑制剂，可用于免疫调节和治疗癌症、血管生成和动脉粥样硬化。
• US5593997A
  申请人：——

  公开号：US5593997A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5922741A
  申请人：——

  公开号：US5922741A

  公开（公告）日：1999-07-13