5-amino-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 186896-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-(4'-methylphenyl)-1-phenyl-4-pyrazolecarboxamide；5-Amino-1-phenyl-3-(4-tolyl)pyrazole-4-carboxamide；5-amino-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 186896-30-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: ODTADUNDONPOET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 N'-(2-hydroxybenzylidene)-2-(4-oxo-1-phenyl-6-(piperidin-1-ylmethyl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5(4H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物作为潜在端粒酶抑制剂的合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列新型的吡唑并[3,4- d ]嘧啶作为潜在的端粒酶抑制剂。抗肿瘤分析结果表明，化合物4b，5a – b，13b，c和14a，b对Ehrlich腹水癌细胞（EAC）表现出最强的活性（IC 50为39至43μM）。而且，通过已知的TRAP测定法检查了新合成的化合物对端粒酶的抑制作用。结果表明，化合物13c具有明显的IC 50抑制活性。值为30μM。另一方面，对标题化合物进行了计算研究，以了解端粒酶活性位点的保守氨基酸（代码：3DU6）在癌症治愈时代的前景，从而了解它们的识别度。

  DOI：

  10.1002/jhet.3094
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 生成 5-amino-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-aminopyrazoles useful as tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  通式（1）描述了以下化合物：其中Ar是一个可选择取代的芳香或杂环芳基；X1是氧或硫原子；R1是氢原子或甲基基团；R2是氢原子或基团-Alk1或-X2Alk1，其中Alk1是一个可选择取代的脂肪或杂原子脂肪基团，X2是一个-C(O)-、-C(S)-或-S(O)n基团，其中n是整数1或2；R3是氢原子或基团-Alk2，其中Alk2如Alk1所定义！，-X2Alk2，-Ar1，其中Ar1是一个可选择取代的芳香或杂环芳基！，-Alk2Ar1或-X2Alk2Ar1；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶p56.lck的选择性抑制剂，并且用于预防和治疗免疫性疾病、过度增殖性疾病和其他与不适当的p56.lck活性有关的疾病。

  公开号：

  US05922741A1

文献信息

• 4-aminopyrazolo(3-,4-D)pyrimidine and 4-aminopyrazolo-(3,4-D)pyridine
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05593997A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Certain 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds, and their pharmaceutically-acceptable salts and prodrugs, are inhibitors of tyrosine kinase enzymes and are useful for immunoregulation and for the treatment of cancer, angiogenesis and atherosclerosis.

  某些4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物，及其药学上可接受的盐和前药，是酪氨酸激酶酶的抑制剂，可用于免疫调节和治疗癌症、血管生成和动脉粥样硬化。
• US5593997A
  申请人：——

  公开号：US5593997A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5922741A
  申请人：——

  公开号：US5922741A

  公开（公告）日：1999-07-13
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies of Novel Pyrazolo[3,4-<i>d</i> ]pyrimidines as Potential Telomerase Inhibitors
  作者：Tamer R. Kosbar、Laila Abou-Zeid、Mamdouh A. Sofan

  DOI：10.1002/jhet.3094

  日期：2018.4

  Series of novel pyrazolo[3,4‐d]pyrimidines as potential telomerase inhibitors were synthesized. Results of the antitumor assay indicated that compounds 4b, 5a–b, 13b,c, and 14a,b exhibited the most potent activity (IC50 from 39 to 43 μM) against Ehrlich ascites carcinoma cells (EAC). Also, the newly synthesized compounds were examined for telomerase inhibition by the known a TRAP assay. The results

  合成了一系列新型的吡唑并[3,4- d ]嘧啶作为潜在的端粒酶抑制剂。抗肿瘤分析结果表明，化合物4b，5a – b，13b，c和14a，b对Ehrlich腹水癌细胞（EAC）表现出最强的活性（IC 50为39至43μM）。而且，通过已知的TRAP测定法检查了新合成的化合物对端粒酶的抑制作用。结果表明，化合物13c具有明显的IC 50抑制活性。值为30μM。另一方面，对标题化合物进行了计算研究，以了解端粒酶活性位点的保守氨基酸（代码：3DU6）在癌症治愈时代的前景，从而了解它们的识别度。
• 5-aminopyrazoles useful as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Celltech Therapeutics Ltd.

  公开号：US05922741A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  Compounds of general formula (1) are described: ##STR1## wherein Ar is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; X.sup.1 is an oxygen or sulphur atom; R.sup.1 is a hydrogen atom or a methyl group; R.sup.2 is a hydrogen atom or a group --Alk.sup.1 or --X.sup.2 Alk.sup.1 where Alk.sup.1 is an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic group and X.sup.2 is a --C(O)--, --C(S)--, or --S(O).sub.n group where n is an integer 1 or 2; R.sup.3 is a hydrogen atom or a group --Alk.sup.2, \x9bwhere Alk.sup.2 is as defined for Alk.sup.1 !, --X.sup.2 Alk.sup.2, --Ar.sup.1 \x9bwhere Ar.sup.1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group!, --Alk.sup.2 Ar.sup.1, or --X.sup.2 Alk.sup.2 Ar.sup.1 ; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are selective inhibitors of the protein tyrosine kinase p56.sup.lck and are of use in the prophylaxis and treatment of immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate p56.sup.lck activity is believed to have a role.

  通式（1）描述了以下化合物：其中Ar是一个可选择取代的芳香或杂环芳基；X1是氧或硫原子；R1是氢原子或甲基基团；R2是氢原子或基团-Alk1或-X2Alk1，其中Alk1是一个可选择取代的脂肪或杂原子脂肪基团，X2是一个-C(O)-、-C(S)-或-S(O)n基团，其中n是整数1或2；R3是氢原子或基团-Alk2，其中Alk2如Alk1所定义！，-X2Alk2，-Ar1，其中Ar1是一个可选择取代的芳香或杂环芳基！，-Alk2Ar1或-X2Alk2Ar1；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶p56.lck的选择性抑制剂，并且用于预防和治疗免疫性疾病、过度增殖性疾病和其他与不适当的p56.lck活性有关的疾病。