5-amino-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 186896-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 186896-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄
• 分子量: 274.325
• InChiKey: ZKZRLXYXZJKZLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 生成 5-amino-1-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-aminopyrazoles useful as tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  通式（1）描述了以下化合物：其中Ar是一个可选择取代的芳香或杂环芳基；X1是氧或硫原子；R1是氢原子或甲基基团；R2是氢原子或基团-Alk1或-X2Alk1，其中Alk1是一个可选择取代的脂肪或杂原子脂肪基团，X2是一个-C(O)-、-C(S)-或-S(O)n基团，其中n是整数1或2；R3是氢原子或基团-Alk2，其中Alk2如Alk1所定义！，-X2Alk2，-Ar1，其中Ar1是一个可选择取代的芳香或杂环芳基！，-Alk2Ar1或-X2Alk2Ar1；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物是蛋白酪氨酸激酶p56.lck的选择性抑制剂，并且用于预防和治疗免疫性疾病、过度增殖性疾病和其他与不适当的p56.lck活性有关的疾病。

  公开号：

  US05922741A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 glucose-coated superparamagnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 5-amino-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖包覆的超顺磁性纳米粒子催化水中吡唑合成

  摘要：

  合成了绿色，良性，非均质，超顺磁性催化剂（Glu。@ Fe 3 O 4），并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和振动样品磁强分析对其进行了表征。制备的催化剂用于从醛，丙二腈和苯肼合成取代吡唑衍生物的高效，低成本，生态友好和易于操作的方案中。该催化剂也用于色烯合成中。涂覆在磁性纳米颗粒上的葡萄糖具有出色的催化活性。该催化剂可以循环使用多达四次，而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3641

文献信息

• Catalytic applications of {[HMIM]C(NO₂)₃}: as a nano ionic liquid for the synthesis of pyrazole derivatives under green conditions and a mechanistic investigation with a new approach
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery、Sadegh Salehzadeh、Farahnaz Maleki

  DOI：10.1039/c5ra16289k

  日期：——

  the same reaction conditions. The described reactions were in good agreement with the green chemistry disciplines and their major advantages are short reaction times, good yields, ease of separation, recycling and reusability of NIL. A new mechanistic approach was proposed for the final step of the pyrazoles synthesis which was supported by theoretical studies.

  研究了1-甲基咪唑三硝基甲烷[HMIM] C（NO 2）3 }作为第一类纳米离子液体（NIL）的催化应用。所描述的NIL在无溶剂和环境条件下于室温下以各种芳香醛，丙二腈和苯肼的三组分缩合反应，以良好至优异的收率有效地测试了5-氨基-吡唑-4-腈衍生物的合成。在下一个研究中，还通过以下方法合成了1,4-二氢吡喃基-[2,3- c ]-吡唑衍生物在相同反应条件下，在NIL的存在下，将多种芳族醛，丙二腈，苯肼和乙酰乙酸乙酯进行四组分缩合。所描述的反应与绿色化学学科非常吻合，它们的主要优点是反应时间短，收率高，NIL易于分离，回收和可重复使用。吡唑合成的最后一步提出了一种新的机制方法，该方法得到了理论研究的支持。
• An environmentally friendlier approach—ionic liquid catalysed, water promoted and grinding induced synthesis of highly functionalised pyrazole derivatives
  作者：Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c3ra42493f

  日期：——

  Grinding induced synthesis of highly functionalised pyrazoles derivatives by use of malanonitrile, phenyl hydrazine and diversified aldehyde. Ionic liquid is used as a catalyst with water, and no by-products form. A high yield is obtained and simple handling are the benefits of the adopted route, and this route fulfils all shades of green chemistry.

  通过使用丙二腈、苯肼和多样化醛类，通过磨碎诱导合成高度功能化的吡唑衍生物。离子液体作为催化剂与水一起使用，不会形成副产品。该方法获得了高产率，操作简单，符合绿色化学的所有标准。
• MWCNTs‐ZrO ₂ as a reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of <i>N</i> ‐heterocyclic scaffolds under green reaction medium
  作者：Bipasa Halder、Flora Banerjee、Ahindra Nag

  DOI：10.1002/aoc.5906

  日期：2020.11

  scanning electron microscopy, and X‐ray photoelectron spectroscopy analysis. The heterogeneous nanocomposite has been used for one‐pot synthesis of various N‐heterocyclic compounds like pyrazoles, 1,2‐disubstituted benzimidazoles, 2‐arylbenzazoles, and 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones under green reaction medium at room temperature. This novel method has several advantages, such as short reaction time, simple

  使用天然原料椰子汁（água-de-cocodoCeará）合成了一种简单，高效且易用的异质多壁碳纳米管-氧化锆纳米复合材料（MWCNTs-ZrO 2）。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和X射线光电子能谱分析对合成的催化剂进行了表征。异质纳米复合材料已用于一锅合成各种N杂环化合物，如吡唑，1,2-二取代的苯并咪唑，2-芳基苯并唑和2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-在室温下在绿色反应介质下进行。这种新颖的方法具有多个优点，例如反应时间短，后处理简单，产率高以及绿色的反应条件。催化剂循环使用多达四次，而催化活性没有明显损失。
• Water-Mediated Ceric Ammonium Nitrate Catalyzed C-C/C-N Bond Formation: Convenient Access to Polyfunctionalized Pyrazoles via Multicomponent Reaction
  作者：Vikas D. Kadu、Mahesh G. Hublikar、Dattatraya G. Raut、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21947

  日期：2019.4.15

  for synthesis of substituted polyfunctionalized pyrazoles. The simple and readily available aldehydes, malononitrile and phenylhydrazines substrates afforded polysubstituted imidazoles (15 examples) up to 96 % yield. The polyethylene glycol is playing the dual role of solvent and promoter with water in this reaction catalyzed by ceric ammonium nitrate.

  在环境绿色水介质中开发了一种有效的多组分方法来合成取代的多官能化吡唑。简单且容易获得的醛、丙二腈和苯肼底物提供了多取代咪唑（15 个例子），产率高达 96%。在硝酸高铈铵催化的该反应中，聚乙二醇与水一起起到溶剂和促进剂的双重作用。
• Synthesis, reactions, and antimicrobial activity of some novel pyrazolo[3,4‐<i>d</i>]pyrimidine, pyrazolo[4,3‐<i>e</i>][1,2,4]triazolo[1,5‐<i>c</i>]pyrimidine, and pyrazolo[4,3‐<i>e</i>][1,2,4]triazolo[3,4‐<i>c</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Fatma M. Saleh、Tayseer A. Abdallah、Yasmin Sh. Mohamed、Enas M. Awad

  DOI：10.1002/jhet.3835

  日期：2020.2

  Hydrazino as well as imino‐amino derivatives undergo condensation, cyclization, and cycloaddition reactions to give pyrazolo[3,4‐d]pyrimidine 18‐21, pyrazolo[4,3‐e][1,2,4]triazolo‐[3,4‐c]pyrimidine 22‐27, and pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6‐b][1,2,4]triazine 42‐44 derivatives. Antimicrobial studies are performed using two Gram‐positive bacteria and two Gram‐negative bacteria. Data indicated that compounds

  的治疗Ñ苯基-取代的benzenecarbo-腙酰氯1A - d与丙二腈在乙醇钠溶液，得到5-氨基-4-氰基吡唑衍生物2 - 5。化合物2 - 5转化为formidate衍生物6 - 9处理后与TEOF在乙酸酐。后者产物的反应6 - 9与水合肼，得到亚氨基氨基衍生物10 - 13，将其转化为肼衍生物14 - 17通过与水合肼回流。肼基以及亚氨基氨基衍生物进行缩合，环化，和环加成反应，得到吡唑并[3,4- d ]嘧啶18 - 21，吡唑并[4,3- ë ] [1,2,4]三唑并[3 ，4- ç ]嘧啶22 - 27，和吡唑并[3'，4'：4,5]嘧啶并[1,6- b ] [1,2,4]三嗪42 - 44个衍生物。使用两种革兰氏阳性细菌和两种革兰氏阴性细菌进行抗微生物研究。数据表明，化合物5，28D，29B，和31D正在探索提高对所有测试菌株的抗菌效果。化合物28D是最有希望的抗菌剂，分别对付