(-)-Menthyl benzyloxyacetate | 130632-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Menthyl benzyloxyacetate
• 英文别名: (-)-(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(benzyloxy)acetate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 130632-17-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: LPVDZRBHCZMZEA-BPQIPLTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Menthyl benzyloxyacetate 、 (E)-N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 生成 cis-3-benzyloxy-4-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  OJIMA, IWAO;HABUS, IVAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N0, C. 4289-4292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 苄氧基乙酰氯 以95%的产率得到(-)-Menthyl benzyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成子法高效合成紫杉醇及其C-13侧链类似物的新方法

  摘要：

  高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有优异对映体纯度的3-羟基-4-芳基-β-内酰胺，已成功用于对映体纯紫杉醇C-13侧链N-苯甲酰基-（2 R， 3 S）-3-苯基-异丝氨酸及其类似物。易于衍生自3-羟基-4-苯基-β-内酰胺的（3 R，4 S）-N-苯甲酰基-3-（1-乙氧基乙氧基）-4-苯基-2-氮杂环丁酮与受保护的浆果赤霉素III偶联，然后通过脱保护得到光学纯的紫杉醇和高产率的10-脱乙酰基7,10-双（Troc）-紫杉醇。完全分配的1 H，13显示并讨论了由此合成的紫杉醇的C和2D（COSY和HETCOR）NMR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91210-4

文献信息

• Asymmetric Tandem Wittig Rearrangement/Aldol Reactions
  作者：Natalie C. Giampietro、Jeff W. Kampf、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja905930s

  日期：2009.9.9

  the asymmetric synthesis of alpha-alkyl-alpha,beta-dihydroxy esters that involves tandem Wittig rearrangement/aldol reactions of O-benzyl- or O-allylglycolate esters derived from 2-phenylcyclohexanol is described. This sequence constructs two C-C bonds and two stereocenters, one of which is quaternary, to afford syn diol products with excellent stereocontrol. Cleavage of the chiral auxiliary affords

  描述了一种不对称合成 α-烷基-α，β-二羟基酯的新方法，该方法涉及衍生自 2-苯基环己醇的 O-苄基-或 O-烯丙基乙醇酸酯的串联 Wittig 重排/羟醛反应。该序列构建了两个 CC 键和两个立体中心，其中一个是四元的，以提供具有出色立体控制的合成二醇产品。手性助剂的裂解提供了高达 95% ee 的对映异构体富集产品。还描述了该方法在制备抗真菌剂交链桂酸合成中的关键中间体中的应用。