5-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethyl)-6-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid | 478946-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethyl)-6-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 478946-91-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₇
• 分子量: 374.35
• InChiKey: FYXYKOTYTNOCKW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  135.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethyl)-6-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以88%的产率得到3-(6-carboxy-2-oxo-3-pyridyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(l) tetrafluoroborate lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 乌洛托品 、 氢气 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 170.92h， 生成 5-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethyl)-6-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)-(−)-acromelobinic acid

  摘要：

  A total synthesis of (S)-(-)-acromelobinic acid 2, which was isolated from elitocybe acromelalga, was achieved via an asymmetric hydrogenation protocol. Dehydroamino acid derivative 12 was prepared from 2.5-lutidine 5 and subjected to asymmetric hydrogenation using (S,S)-[Rh(Et-DuPHOS)(COD)]BF4 to give the (S)-(+)-pyridylalanine derivative 13 in 93% yield and > 96% e.e. Removal of the protecting groups in (S)-(+)-13 afforded (S)-(-)-acromelobinic acid 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00414-1