guanosine 5′-phosphoropiperidate triethylammonium salt | 1577254-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: guanosine 5′-phosphoropiperidate triethylammonium salt
• CAS: 1577254-53-5
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₅H₂₃N₆O₇P
• 分子量: 531.549
• InChiKey: SUYWFMSUVWKZEZ-ZBMQJGODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  192.29
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 5′-phosphoropiperidate triethylammonium salt 在 4,5-二氰基咪唑 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到guanosine 5′-triphosphate tetrasodium salt
  参考文献：
  名称：

  从核苷5'-磷酸高效合成核苷5'-三磷酸及其β，γ-桥氧修饰的类似物

  摘要：

  十三核苷5'-三磷酸（的NTPs）及其β，γ桥接氧改性的类似物（β，γ-CX 2个-NTPs，X = H，F，Cl和Br）已经被有效地从合成核苷5'-以4,5-二氰基咪唑为活化剂的磷酸哌酯。还开发了用于从相应的核苷5'-磷酸制备天然和碱基修饰的核苷5'-磷酸哌啶盐的高产率且无色谱的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.031
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 guanosine 5'-monophosphate triethylammoniuim salt 在 三苯基膦 、 双(2-氨基苯基)二硫 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以97%的产率得到guanosine 5′-phosphoropiperidate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  从核苷5'-磷酸高效合成核苷5'-三磷酸及其β，γ-桥氧修饰的类似物

  摘要：

  十三核苷5'-三磷酸（的NTPs）及其β，γ桥接氧改性的类似物（β，γ-CX 2个-NTPs，X = H，F，Cl和Br）已经被有效地从合成核苷5'-以4,5-二氰基咪唑为活化剂的磷酸哌酯。还开发了用于从相应的核苷5'-磷酸制备天然和碱基修饰的核苷5'-磷酸哌啶盐的高产率且无色谱的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.031

文献信息

• Synthesis of nucleoside tetraphosphates and dinucleoside pentaphosphates from nucleoside phosphoropiperidates via the activation of P(V) N bond
  作者：Qi Sun、Jian Sun、Shan-Shan Gong、Cheng-Jun Wang、Xing-Cong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.09.015

  日期：2015.1

  A novel and efficient method for the preparation of nucleoside 5'-tetraphosphates has been developed by coupling nucleoside 5'-phosphoropiperidates with triphosphate reagent in the presence of 4, 5-dicyanoimidazole (DCI) activator. Further coupling of the nucleoside 5'-tetraphosphates with nucleoside 5'-phosphoropiperidates via the P(V)-N activation strategy provided a reliable synthetic method for both symmetrical and asymmetrical dinucleoside pentaphosphates. (C) 2014 Qi Sun. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. All rights reserved.