methyl 2,6-di-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside | 78077-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-di-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 78077-26-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₆
• 分子量: 518.469
• InChiKey: NBVLHOPDKQBFFD-QXPQUSHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  257.68
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-<3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2,6-di-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病菌细胞壁蛋白杂多糖内链模型的合成：支链d-甘露糖苷

  摘要：

  摘要描述了高效合成支链d-甘露糖苷甲基2,6-di-O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）α-d-甘露吡喃糖苷和甲基2,4-二- O-（2-O-α-d-甘露吡喃糖基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷，起始于糖基受体甲基3,4-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷和甲基3 ，6-二-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖苷，并使用保护的d-甘露糖苷甲基3,4-二-O-苄基-2,6-二-O-（3,4,6-tri- O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷和甲基3,6-二-O-苄基-2,4-二-O-（3,4,6-三-O-苄基- α-d-甘露糖吡喃糖基）-α-d-甘露糖吡喃糖苷为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80753-3

文献信息

• Studies on the structure of a polysaccharide from Epidermophyton floccosum and approach to a synthesis of the basic trisaccharide repeating units
  作者：Tadahiro Takeda、Isao Kawarasaki、Yukio Ogihara

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85255-6

  日期：1981.3

  isolated from the maycelia of Epidermophyton floccosum . Methylation, periodate oxidation, and acetolysis studies suggested that S-lawe is composed of (1→6)- O α- d -mannopyranosyl-(1→6)- O -[α- d -mannopyranosyl-(1→2)]- O -α- d -mannopyranosyl repeating units. Condensation of 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α- d -mannopyranosyl bromide with methyl 3- O -benzyl-4,6- O -benzylidene-α- d -mannopyranoside in

  摘要从絮状表皮菌丝中分离出一种碱溶性多糖，称为S-Iawe。甲基化，高碘酸盐氧化和乙酰水解研究表明S-律由（1→6）-Oα-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-O- [α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）]组成-O-α-d-甘露吡喃糖基重复单元。在氰化汞的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物与甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷缩合得到以70％的收率得到甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。脱亚苄基二糖与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴的缩合提供相应的三糖重复单元。