2,2,2-trichloro-N-[(1S,2S)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]acetamide | 233589-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-[(1S,2S)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]acetamide
• CAS: 233589-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₃NO₄
• 分子量: 448.774
• InChiKey: UTJUJEVACIJGLJ-QAETUUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[(1S,2S)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]acetamide 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的合成高功能化碳环的方法

  摘要：

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00911-9
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside 在 双(乙腈)氯化钯(II) 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,5-三碘咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,2-trichloro-N-[(1S,2S)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的合成高功能化碳环的方法

  摘要：

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00911-9