tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]carbamate | 233589-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 233589-88-3
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅
• 分子量: 403.519
• InChiKey: BIFVVSZEMKUKBH-MUGJNUQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以65%的产率得到((3aS,4S,5S,7aS)-4-Benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的合成高功能化碳环的方法

  摘要：

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00911-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3,4-isopropylidenedioxy-2-benzyloxyhex-5-enal 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种多功能的合成高功能化碳环的方法

  摘要：

  基于衍生自D-半乳糖的Vasella重排产物的转化（即两碳Wittig烯化和酯还原），然后是[3,3] Overman或[2,3]的合成方法，用于生产conduramine和carbasugar衍生物-Wittig-Still的σ重排，以及随后的闭环易位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00911-9