3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl bromide | 90458-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 90458-06-3
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₉
• 分子量: 498.284
• InChiKey: GRDUQQNEXMJRRS-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 molecular sieve 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-((2S,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-bromo-7-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  P-抗原四糖（球四糖）的甲基和1-辛基糖苷的合成。

  摘要：

  P-抗原四糖[globotetraose，beta-D-GalpNAc-（1 ---- 3）-alpha-D-Galp-（1 ---- 4）-beta-的甲基和1-辛基β-糖苷由四糖前体合成了D-Galp-（1 ---- 4）-D-Glc]，该前体是使用甲基二糖1-硫代糖苷为中间体制备的。在三氟甲磺酸银的关键糖苷化中，HO-2被用作糖基溴化物中的α-导向基团。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90671-2
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  合成的基于N-乙酰基-d-氨基葡萄糖的全支链四糖，CD69的内源配体模拟物，通过亲水性柔性接头二聚化后激活CD69 +杀伤淋巴细胞。

  摘要：

  上先前已显示对于CD69白细胞受体的内源性配体的高度支化的卵类粘蛋白型undecasaccharide的基础上，基于线性进行较小的寡糖模拟物的系统的调查和支Ñ乙酰基d -hexosamine均低聚物合成制备使用迄今未开发的反应方案。系统的结构活性研究表明，四糖GlcNAcβ1-3（GlcNAcβ1-4）（GlcNAcβ1-6）GlcNAc（化合物52）及其α-苄基衍生物49是CD69的最佳配体，IC 50高达10 -9 M因此，该化合物接近经典的高亲和力新糖蛋白配体GlcNAc的亲和力23 BSA。化合物68，通过亲水性柔性接头二聚的GlcNAc四糖52，证明对激活CD69 +淋巴细胞有效。它也被证明在增强体外自然杀伤，降低体内肿瘤的生长以及激活离体检查的CD69 +肿瘤浸润淋巴细胞方面是有效的。因此，该化合物是具有前景的抗肿瘤潜力的基于碳水化合物的免疫调节剂的候选物。

  DOI：

  10.1021/jm100055b

文献信息

• Conversion of p-methoxyphenyl glycosides into the corresponding glycosyl chlorides and bromides, and into thiophenyl glycosides
  作者：Zhiyuan Zhang、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)90118-4

  日期：1996.12

  Treatment of the pMP glycosides with acyl chlorides or bromides in the presence of various Lewis acids gave the corresponding glycosyl chlorides and bromides in 81-98% yield. Treatment of the acyl-protected pMP glycosides with thiophenol and boron trifluoride etherate gave the corresponding thioglycosides in 80-100% yield and high (> 20:1) beta/alpha selectivity. The stability of pMP glycosides was investigated

  使用硼从相应的1-O-乙酰基糖中制备对甲氧基苯基（pMP）β-D-吡喃葡萄糖苷（Glc，Gal，GlcNPhth，GalNPhth，GlcNTroc，Gal beta 4Glc，Gal alpha 4Gal），使用硼制得三氟化醚醚为助催化剂。在各种路易斯酸的存在下用酰氯或溴化物处理pMP糖苷得到相应的糖酰氯和溴化物，产率为81-98％。用硫酚和三氟化硼醚化物处理酰基保护的pMP糖苷，可以80-100％的收率和高（> 20：1）β/ alpha选择性获得相应的硫糖苷。针对一系列试剂研究了pMP糖苷的稳定性。
• Derivatives of methyl β-lactoside as substrates for and inhibitors of β-d-galactosidase from E. coli
  作者：Klaus Bock、Kim Adelhorst

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84076-7

  日期：1990.7

  6'-deoxy derivatives of methyl beta-lactoside have been synthesised by deoxygenation at positions 2', 4', and 6', and the 3'-deoxy derivative was obtained by a glycosylation reaction. The 2'-O-methyl, 2'-O-benzyl, 2'-amino-2'-deoxy, and 1'-deuterio derivatives have been synthesized also. Only the 6'-deoxy and 1'-deuterio derivatives were substrates for the beta-D-galactosidase from E. coli, and the

  通过在位置2'，4'和6'上进行脱氧反应合成了甲基β-乳糖苷的2'-，4'-和6'-脱氧衍生物，并通过糖基化反应获得了3'-脱氧衍生物。还已经合成了2'-O-甲基，2'-O-苄基，2'-氨基-2'-脱氧和1'-氘代衍生物。只有6'-脱氧和1'-氘衍生物是大肠杆菌的β-D-半乳糖苷酶的底物，而2'-脱氧和2'-氨基-2'-脱氧衍生物是水解的有效抑制剂。酶生成甲基β-乳糖苷。
• Total synthesis of a lacto—ganglio series glycosphingolipid, M1−XGL-1
  作者：Yukishige Ito、Mamoru Sugimoto、Susumu Sato、Tornoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85056-x

  日期：1986.1

  First total synthesis of a novel “lacto—ganglio series” glycosphingolipid M1−XGL-1 was achieved regio- and stereoselectively.

  在区域和立体选择性上实现了新颖的“乳-神经节系列”糖鞘脂M1 - XGL-1的第一个全合成。
• Sabesan, Subramaniam; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 644 - 654
  作者：Sabesan, Subramaniam、Lemieux, Raymond U.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α- and β-l-Fuc p-(1 → 2)-α-l-Fuc p-(1 → 3)-β-d-Gal p NAc glycosides identified as termini of Schistosoma mansoni oligosaccharides
  作者：Vivekanand P. Kamath、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00326-6

  日期：1996.1