[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-ynyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 877208-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-ynyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 877208-19-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MOSJHDZFDLBWFX-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-ynyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 copper(I) chloride 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-ynyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclo[5.3.1]undecene by a facile domino enyne cross-metathesis/IMDA

  摘要：

  An efficient domino cross-enyne metathesis/intramolecular Diels-Alder reaction is demonstrated for the construction of a bicyclo[5.3.1]undecene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.144
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-prop-1-ynyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a bicyclo[5.3.1]undecene by a facile domino enyne cross-metathesis/IMDA

  摘要：

  An efficient domino cross-enyne metathesis/intramolecular Diels-Alder reaction is demonstrated for the construction of a bicyclo[5.3.1]undecene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.144

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Heronamides A-C: Stereochemical Confirmation and Impact of Long-Range Stereochemical Communication on the Biological Activity
  作者：Naoki Kanoh、Shunya Itoh、Kohei Fujita、Kohei Sakanishi、Ryosuke Sugiyama、Yuta Terajima、Yoshiharu Iwabuchi、Shinichi Nishimura、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1002/chem.201600569

  日期：2016.6.13

  Heronamide C shows potent antifungal activity by targeting membrane phospholipids possessing saturated hydrocarbon chains with as‐yet‐unrevealed modes of action. In spite of their curious hypothesized biosynthesis and fascinating biological activities, there have been conflicts in regard to the reported stereochemistries of heronamides. Here, we describe the asymmetric total synthesis of the originally proposed

  鹭酰胺是从海洋来源的放线菌中分离出来的与生物合成相关的代谢产物。Heronamide C通过靶向具有饱和烃链且迄今尚未揭示的作用方式的膜磷脂，显示出强大的抗真菌活性。尽管它们具有奇怪的假设生物合成和令人着迷的生物活性，但是据报道，其烯醇酰胺的立体化学仍存在冲突。在这里，我们描述了Heronamide C的最初提出和修改的结构的不对称全合成，明确证实了该分子的化学结构。我们还证明了从Heronamide C进行的非酶促合成Heronamides A和B的合成，不仅证明了假定的生物合成，而且证实了Heronamides A和B的正确结构。