3-<4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl>-4-methyl-4-(2-methyl-3-bromobut-2-enyl)cyclopent-2-en-1-one | 116930-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl>-4-methyl-4-(2-methyl-3-bromobut-2-enyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-[(E)-3-bromo-2-methylbut-2-enyl]-4-methyl-3-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 116930-11-1
• 化学式: C₁₈H₂₇BrOSi
• 分子量: 367.401
• InChiKey: JIFNXVMGSLTJDM-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl>-4-methyl-4-(2-methyl-3-bromobut-2-enyl)cyclopent-2-en-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 2-oxosilphiperfol-6(7),9(10)-diene
  参考文献：
  名称：

  串联三环角喹啉的自由基自由基环化方法：模型研究与（±）-Silphiperfolene和（±）-9-Episilphiperfolene的全合成

  摘要：

  报道了模型研究和silphiperfol-6-ene（4个，七个步骤）和9-epilsilphiperfol-6-ene（14个，五个步骤）的总合成。串联自由基环化的使用允许快速构建必需的三环核。在最直接的方法中，关键的串联环化反应（18 → 19）将C-9差向异构体作为主要产物。在一种改进的方法中，衍生自18（27 → 28）的二氧戊环缩酮的环化产生有用的过量的天然异构体。关于乙烯基硅烷快速质子异构化为烯丙基硅烷的有趣观察（21 → 22 + 23）也进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87744-9
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3-<4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl>-4-methyl-4-(2-methyl-3-bromobut-2-enyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联三环角喹啉的自由基自由基环化方法：模型研究与（±）-Silphiperfolene和（±）-9-Episilphiperfolene的全合成

  摘要：

  报道了模型研究和silphiperfol-6-ene（4个，七个步骤）和9-epilsilphiperfol-6-ene（14个，五个步骤）的总合成。串联自由基环化的使用允许快速构建必需的三环核。在最直接的方法中，关键的串联环化反应（18 → 19）将C-9差向异构体作为主要产物。在一种改进的方法中，衍生自18（27 → 28）的二氧戊环缩酮的环化产生有用的过量的天然异构体。关于乙烯基硅烷快速质子异构化为烯丙基硅烷的有趣观察（21 → 22 + 23）也进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87744-9