2-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-methyl-1,3-cyclopentanedione | 51270-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: (1-Methyl-2,5-dioxo-cyclopentyl)essigsaeuremethylester；methyl 2-(1-methyl-2,5-dioxocyclopentyl)acetate
• CAS: 51270-52-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: RRRPIIDJTCRPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-methyl-1,3-cyclopentanedione 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到methyl 2-(1-methyl-2,5-dioxocyclopent-3-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的不对称去对称化：含有全碳四元立体中心的五元环化合物的合成

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja3032345
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-<(methoxycarbonyl)methyl>-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  银催化的[3 + 2]环加成反应与α-取代的异氰基乙酸酯对环戊二烯的不对称脱对称

  摘要：

  已开发出一种高度选择性和实用的不对称Ag（I）催化剂体系，用于异氰基乙酸酯和环戊二酮之间的[3 + 2]环加成反应。当前的Ag（I）催化剂体系可耐受水分和空气，并容易利用III类溶剂（如EtOAc和丙酮）。的发展需求代异氰化物的存在下活性手性催化剂的铺平的方式双环吡咯烷的高效制备不对称具有四个手性中心，其中包括80-97％ee的两个四价中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00590

文献信息

• Oxidative Heck desymmetrisation of 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones
  作者：S. E. Walker、C. J. C. Lamb、N. A. Beattie、P. Nikodemiak、A.-L. Lee

  DOI：10.1039/c5cc00407a

  日期：——

  Oxidative Heck couplings have been successfully developed for 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones. The direct coupling onto the 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-dione core provides a novel, expedient and useful way of desymmetrising all-carbon quaternary centres.

  氧化Heck偶联反应已成功用于2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮。直接偶联到2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮核心提供了一种新颖、迅速和有用的方法，用于非对称化全碳季铵中心。
• Auto-Tandem Catalysis: Pd^II -Catalysed Dehydrogenation/Oxidative Heck Reaction of Cyclopentane-1,3-diones
  作者：Claire J. C. Lamb、Bryan G. Nderitu、Gemma McMurdo、John M. Tobin、Filipe Vilela、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201704442

  日期：2017.12.22

  3-diones and the subsequent oxidative Heck coupling. This auto-tandem catalytic reaction is applicable to both batch and continuous flow processes, with the latter being the first example of a tandem aerobic dehydrogenation/oxidative Heck in flow. In addition, a telescoped reaction involving enantioselective desymmetrisation of the all-C quaternary centre was successfully achieved.

  PdII催化剂体系已被用于通过一锅法成功地催化两个机理不同的反应：2,2-二取代的环戊烷-1,3-二酮的脱氢反应和随后的氧化Heck偶联反应。这种自动串联催化反应适用于间歇流和连续流过程，后者是流中串联好氧脱氢/氧化Heck的第一个例子。此外，成功实现了涉及全C四元中心的对映选择性去对称的望远镜反应。
• 2,2-disubstituierte cyclopentan-1,3-dione—2
  作者：Hans Schick、Hartmut Schwarz、Angelika Finger、Sigfrid Schwarz

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85114-4

  日期：1982.1

  preferentially yield products of C-alkylation. Dipolar aprotic solvents favour O-alkylation; water favours C-alkylation. On the basis of these results procedures for the prepartion of 2-allyl-2-methyl-, 2-allyl-2-ethyl-, 2-methyl-2-propargyl- and 2 - benzyl - 2 - mehtyl - cyclopentane - 1,3 - dione have been developed. The alkylation of 2 - methyl - cyclopentane - 1,3 - dione with methyl bromoacetate was also

  2-甲基-环戊烷-1,3-二酮的碱金属盐与烷基卤化物的烷基化的区域选择性在很大程度上取决于烷基化试剂的结构和反应中所用溶剂的类型。除甲基碘外，未取代的饱和伯烷基卤化物优先产生O-烷基化的产物。带有SP 2的烷基卤化物在β-位上的-或SP-杂化碳原子优先产生C-烷基化的产物。偶极非质子溶剂促进O-烷基化；水有利于C-烷基化。根据这些结果，制备2-烯丙基-2-甲基-，2-烯丙基-2-乙基-，2-甲基-2-炔丙基-和2-苄基-2-甲基-甲基-环戊烷的制备方法， 3-二酮已经开发出来。还对2-甲基-环戊烷-1,3-二酮与溴乙酸甲酯的烷基化进行了深入研究。
• Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones
  作者：Dee W. Brooks、Hormoz Mazdiyasni、Paul G. Grothaus

  DOI：10.1021/jo00391a009

  日期：1987.7
• SCHICK, H.;SCHWARZ, H.;FINGER, A.;SCHWARZ, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 9, 1279-1283
  作者：SCHICK, H.、SCHWARZ, H.、FINGER, A.、SCHWARZ, S.

  DOI：——

  日期：——