2,3-dihydro-6-methoxy-3-methylene-1H-inden-1-ol | 1189041-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methoxy-3-methylene-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 2,3-dihydro-6-methoxy-3-(methylene)inden-1-ol；6-Methoxy-3-methylidene-1,2-dihydroinden-1-ol
• CAS: 1189041-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SOWKPQFFJUPUMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 potassium carbonate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以71%的产率得到2,3-dihydro-6-methoxy-3-methylene-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 3-Methyleneindan-1-ols via a One-Pot Allylboration–Heck Reaction of 2-Bromobenzaldehydes

  摘要：

  A novel, one-pot allylboration-Heck reaction of 2-bromobenzaldehydes has been developed for the general and efficient synthesis of 3-methyleneindan-1-ols. Modification of the one-pot procedure to include chiral Bronsted acid catalyzed allylation has allowed the preparation of these building blocks in high enantioselectivity and excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01047

文献信息

• Electrophilic Activation of Benzaldehydes through<i>ortho</i> Palladation: One-Pot Synthesis of 3-Methylene-indan-1-ols through a Domino Allylstannylation/Heck Reaction under Neutral Conditions
  作者：Ján Cvengroš、Jutta Schütte、Nils Schlörer、Jörg Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.200901837

  日期：2009.8.3

  Active neighbors: The Pd‐catalyzed reaction of ortho‐iodo‐ and ortho‐trifluoromethanesulfonyloxy(OTf)benzaldehydes with allyltributylstannane gives 3‐alkylidene‐1‐indanols (see scheme). The allylation/Heck reaction involves a new catalytic activation mode: the electrophilic activation of an aldehyde group by a Lewis acidic PdII center generated at the ortho position by oxidative addition. Alkoxystannanes

  活性邻域：邻碘和邻三氟甲磺酰氧基（OTf）苯甲醛与烯丙基三丁基锡烷的Pd催化反应生成3-亚烷基-1-茚满醇（参见方案）。烯丙基化/ Heck反应涉及一种新的催化活化方式： 通过氧化加成在邻位产生的路易斯酸性Pd II中心对醛基的亲电活化。烷氧基锡烷作为基本等同物，允许在中性条件下进行Heck型转化。