3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine | 1374320-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(3-chloropyrazol-1-yl)pyridine
• CAS: 1374320-27-0
• 化学式: C₈H₆ClN₃
• 分子量: 179.609
• InChiKey: JRNVHPAWUHSFAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 3-chloro-N-ethyl-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDAL COMPOUNDS

  摘要：

  本申请提供了用于制备杀虫化合物的过程，以及既可用作杀虫剂又可用于制备杀虫化合物的化合物。

  公开号：

  US20150112077A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 copper(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂噻氯吡唑的可扩展方法的开发。第1部分。[3 + 2]环化策略对3-（3-氯-1H-吡唑-1-基）吡啶的评估

  摘要：

  描述了对[3 + 2]环化策略的评估，以制备用于杀虫候选菌typypyrazoflor（1）的关键中间体3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶。在经过验证的策略中，选择了涉及用丙烯酸甲酯对[3-肼基吡啶·2HCl]进行[3 + 2]环化的途径，以进行进一步优化。该途径提供了通过环化，氯化和氧化三个步骤容易地获得3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶的途径。通过3-（（3,3,3-三氟丙基）硫代）丙酸的硝化，还原和酰胺形成反应进一步使3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶官能化，然后进行乙基化反应，得到1总共七个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00127

文献信息

• Pesticidal Compositions and Processes Related Thereto
  申请人：Yap Maurice C.H.

  公开号：US20120110702A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09199964B1

  公开（公告）日：2015-12-01

  3-(3-Chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine is prepared by cyclizing 3-hydrazinopyridine.dihydrochloride with acrylonitrile to provide 1-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine, by oxidizing to provide 3-(3-amino-1H-pyrazol-1-yl)pyridine, and by converting the amino group to a chloro group by a Sandmeyer reaction.

  3-(3-氯-1H-吡唑-1-基)吡啶 是通过将3-氢吡啶二盐与丙烯腈环化制备1-(吡啶-3-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-胺，氧化制备3-(3-氨基-1H-吡唑-1-基)吡啶，然后通过Sandmeyer反应将氨基转化为氯基而制备的。
• Development of a Scalable Process for the Insecticidal Candidate Tyclopyrazoflor. Part 2. Fit-for-Purpose Optimization of the Route to Tyclopyrazoflor Featuring [3 + 2] Cyclization of 3-Hydrazinopyridine·2HCl and Methyl Acrylate
  作者：Qiang Yang、Xiaoyong Li、Beth A. Lorsbach、Joseck M. Muhuhi、Gary A. Roth、Kaitlyn Gray、David E. Podhorez

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00128

  日期：2019.10.18

  pyrazolidin-3-one using the incompatible combination of potassium persulfate and N,N-dimethylformamide (DMF) were avoided by using potassium ferricyanide in the presence of potassium hydroxide in water. The two elimination impurities in the ethylation step to produce tyclopyrazoflor were successfully minimized using ethyl iodide in the presence of cesium carbonate in DMF at 0 °C. The overall yield for this seven-step

  描述了以3-肼基吡啶·2HCl和丙烯酸甲酯的[3 + 2]环化为特征的，以汁液为食的杀虫候选tyclopyrazoflor途径的优化。在优化后，鉴定并成功控制了[3 + 2]环化中的关键杂质。使用过硫酸钾和N，N的不相容组合物与中间体吡唑烷定3-one氧化有关的危害通过在水中存在氢氧化钾的情况下使用铁氰化钾，避免了使用二甲基甲酰胺（DMF）。在碳酸铯存在下于0°C的条件下，使用乙基碘成功地最小化了乙基化步骤中产生噻虫唑的两个消除杂质。在本文详述的优化之后，该七步合成的噻菌唑的总产率从10％提高到41％。
• Processes for the preparation of pesticidal compounds
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09102654B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present application provides processes for making pesticidal compounds and compounds useful both as pesticides and in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供了制备杀虫化合物以及既可用作杀虫剂又可用于制备杀虫剂化合物的过程。