7-Methyloct-6-en-1-yne | 112126-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 7-Methyloct-6-en-1-yne
• CAS: 112126-45-1
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: ORIGZJGWPYNCRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyloct-6-en-1-yne 在 C₂₇H₄₀Cl₂FeN₄ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到C₂₇H₄₂
  参考文献：
  名称：

  嘧啶二亚胺配体实现的铁催化末端炔烃的三聚反应：一种区域选择性的合成1,3,5-取代的芳烃的方法

  摘要：

  众所周知的吡啶二亚胺（PDI）铁络合物的基于嘧啶的类似物的开发，使得能够使用功能基团耐受的方法对末端脂肪族炔烃进行催化三聚。值得注意的是，与已建立的炔三聚方案相反，1,3,5-取代的芳烃是主要的反应产物。初步的机械研究表明，嘧啶环的增强的π-酸度，与与铁中心配位的亚胺基团的半胱氨酸结合，促进了这种转变。催化循环的入口是可分离的二氮铁络合物。催化反应通过1，3-取代的金属环进行，这解释了所观察到的1，3，5-区域选择性。可以分离出这样的金属环，代表稀有的1，

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00978
• 作为产物：
  描述：

  6-methylhept-5-en-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 7-Methyloct-6-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  由Gold（I）催化的1-Bromo-1,5-Enynes环化反应引发的苯酚的OH-H / C-H顺序插入

  摘要：

  由阳离子金（I）催化的1-溴-1,5-炔烃的环化反应生成（2-溴环戊-2-烯-1-）引发的酚的连续OH / CH键官能化的发展报道了苯基）酚。这种前所未有的多米诺转化在温和的条件下有效地进行（5摩尔％的（吨-Bu）3 PAuNTf 2，CH 2氯2，0-23℃），通过该折叠在环境温度下经过1的中间芳烷基醚，进行2-氢化物转移，然后苯酚进行CH–H插入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00738

文献信息

• Synthesis of Cyclopropyl-Substituted Furans by Brønsted Acid Promoted Cascade Reactions
  作者：J. Stephen Clark、Filippo Romiti、Kirsten F. Hogg、Malai Haniti S. A. Hamid、Sven C. Richter、Alistair Boyer、Joanna C. Redman、Louis J. Farrugia

  DOI：10.1002/anie.201500625

  日期：2015.5.4

  Chloroacetic acid promotes an efficient and diastereoselective intramolecular cascade reaction of electron‐deficient ynenones to deliver products featuring a 2,3,5‐trisubstituted furan bearing a fused cyclopropyl substituent at the 5‐position. Synthetically relevant polycyclic building blocks featuring rings of various sizes and heteroatoms have been synthesized in high yield using this mild acid‐catalyzed

  氯乙酸可促进电子不足的炔烃的高效非对映选择性分子内级联反应，以提供具有在5位带有稠合环丙基取代基的2,3,5-三取代呋喃的产物。使用这种温和的酸催化反应，可以高收率合成具有各种尺寸和杂原子的环的合成相关多环结构单元。
• Stereoselection in the chromium mediated intramolecular [2 + 2] cycloadditions of vinyl ketenes and alkenes
  作者：Oak K. Kim、William D. Wulff、Weiqin Jiang、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo00073a001

  日期：1993.10

  The first study of the relative diastereoselectivity of the intramolecular [2 + 2] cycloadditions of alkenes and vinyl ketenes generated from the reactions of carbene complexes with chiral enynes is reported.
• BROKA CH. A.; REICHERT D. E. C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 14, 1503-1506
  作者：BROKA CH. A.、 REICHERT D. E. C.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential O–H/C–H Bond Insertion of Phenols Initiated by the Gold(I)-Catalyzed Cyclization of 1-Bromo-1,5-enynes
  作者：Klaus Speck、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00738

  日期：2015.4.17

  The development of a sequential O–H/C–H bond functionalization of phenols initiated by the cationic gold(I)-catalyzed cyclization of 1-bromo-1,5-enynes to produce (2-bromocyclopent-2-en-1-yl)phenols is reported. This unprecedented domino transformation efficiently proceeds under mild conditions (5 mol % of (t-Bu)3PAuNTf2, CH2Cl2, 0–23 °C) via an intermediate aryl alkyl ether which collapses at ambient

  由阳离子金（I）催化的1-溴-1,5-炔烃的环化反应生成（2-溴环戊-2-烯-1-）引发的酚的连续OH / CH键官能化的发展报道了苯基）酚。这种前所未有的多米诺转化在温和的条件下有效地进行（5摩尔％的（吨-Bu）3 PAuNTf 2，CH 2氯2，0-23℃），通过该折叠在环境温度下经过1的中间芳烷基醚，进行2-氢化物转移，然后苯酚进行CH–H插入。
• Iron-Catalyzed Trimerization of Terminal Alkynes Enabled by Pyrimidinediimine Ligands: A Regioselective Method for the Synthesis of 1,3,5-Substituted Arenes
  作者：Julianna S. Doll、Robert Eichelmann、Leif E. Hertwig、Thilo Bender、Vincenz J. Kohler、Eckhard Bill、Hubert Wadepohl、Dragoş-Adrian Roşca

  DOI：10.1021/acscatal.1c00978

  日期：2021.5.7

  to a functional-group-tolerant methodology for the catalytic trimerization of terminal aliphatic alkynes. Remarkably, in contrast to established alkyne trimerization protocols, the 1,3,5-substituted arenes are the main reaction products. Preliminary mechanistic investigations suggest that the enhanced π-acidity of the pyrimidine ring, combined with the hemilability of the imine groups coordinated to

  众所周知的吡啶二亚胺（PDI）铁络合物的基于嘧啶的类似物的开发，使得能够使用功能基团耐受的方法对末端脂肪族炔烃进行催化三聚。值得注意的是，与已建立的炔三聚方案相反，1,3,5-取代的芳烃是主要的反应产物。初步的机械研究表明，嘧啶环的增强的π-酸度，与与铁中心配位的亚胺基团的半胱氨酸结合，促进了这种转变。催化循环的入口是可分离的二氮铁络合物。催化反应通过1，3-取代的金属环进行，这解释了所观察到的1，3，5-区域选择性。可以分离出这样的金属环，代表稀有的1，