1-isopropenylcyclooctanol | 94325-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-isopropenylcyclooctanol
• 英文别名: 1-(prop-1-en-2-yl)cyclooctanol；1-Prop-1-en-2-ylcyclooctan-1-ol
• CAS: 94325-84-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: ZCLJHLYBMIEUHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropenylcyclooctanol 在 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 三乙氧基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79 %的产率得到环辛酮
  参考文献：
  名称：

  通过共催化氢原子转移对烯丙醇进行有氧 C-C 键断裂

  摘要：

  已经开发出一种简单、有效的方法，用于 Co III -H 催化的叔烯丙醇的有氧 C-C 键裂解以获得酮。这种新方法具有出色的化学选择性、良好的官能团相容性和高产率。该反应通过 HAT 引发的过氧化物中间体发生，建议使用相邻的乙二醇型双自由基裂解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00556
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 、 2-溴丙烯 在 magnesium 作用下， 生成 1-isopropenylcyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of 1-vinylcycloalkenes. The competition between ene reaction and cycloaddition of singlet oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a013

文献信息

• Synthesis of Macrocyclic Ketones through Catalyst-Free Electrophilic Halogen-Mediated Semipinacol Rearrangement: Application to the Total Synthesis of (±)-Muscone
  作者：Yi Liu、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00350

  日期：2017.3.17

  The rearranged products could further undergo Dowd–Beckwith rearrangement to give the corresponding one-carbon ring-expanded ketones. This approach has been applied to the total synthesis of the natural product (±)-muscone, which is widely used in modern perfumery and medicines, in a two-step sequence.

  在温和条件下，使用亲电卤素介导的频哪醇重排成功制备了一系列大环化合物。尽管从小环到中环的膨胀在能量上是不利的过程，但发现亲电子卤化的能力足以克服这种能垒。重排的产物可进一步进行Dowd-Beck的重排，得到相应的一碳环扩酮。该方法已应用于两步序列的天然产物（±）-麝香酮的全合成，这种物质在现代香料和药物中被广泛使用。
• Electrochemical synthesis of γ-keto sulfones containing a β-quaternary carbon center <i>via</i> 1,2-migration
  作者：Wen Xia、Yawen Yang、Xiaohui Zhang、Liangzhen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1039/d3gc02128a

  日期：——

  An effective electrochemical rearrangement reaction, both oxidant and metal catalyst-free, is presented to construct γ-keto sulfones containing a β-quaternary carbon center in this study. In the protocol, radicals are generated from benzenesulfonyl hydrazines, which cause 1,2-migrations of starting materials, 2-methylallyl alcohol derivatives, and formation of new C–C and C–S bonds. A series of aryl-migration

  本研究提出了一种有效的电化学重排反应，无需氧化剂和金属催化剂，可以构建含有β-季碳中心的γ-酮基砜。在该方案中，苯磺酰肼产生自由基，引起起始材料、2-甲基烯丙醇衍生物的1,2-迁移，并形成新的C-C和C-S键。以良好的收率获得了一系列芳基迁移、烷基迁移和扩环产物，并具有优异的官能团耐受性。克级反应表明电氧化重排策略具有工业实用性的潜力。此外，根据现有文献报告、对照实验和循环伏安图，提出了一种可能且合理的机制。
• Facile Construction of Benzo[d][1,3]oxazocine: Reductive Radical Dearomatization of N-Alkyl Quinoline Quaternary Ammonium Salts
  作者：Fu-Yu Li、Yao Xiao、Dong-Wei Huang、Meng Luo、Lu Li、Hong Xu、Bei Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04243

  日期：2024.3.15

  Reductive radical dearomatization N-alkyl quinoline quaternary ammonium salts to synthesize structurally complex and challenging polysubstituted benzo[d][1,3]oxazocines was first reported. The mechanism showed various allyl alcohols can be converted into alkyl radicals under reduction conditions of iron/silane. These radicals then nucleophilically attack the C4 site of N-alkyl quinoline quaternary

  首次报道了还原自由基脱芳构化N-烷基喹啉季铵盐合成结构复杂且具有挑战性的多取代苯并[ d ][1,3]恶佐辛。该机理表明，在铁/硅烷的还原条件下，各种烯丙醇可以转化为烷基自由基。然后这些自由基亲核攻击N-烷基喹啉季铵盐的C4位点，所得中间体的分子内环化生成目标产物。该方法不仅制备了一系列新型多取代苯并[ d ][1,3]恶唑嗪化合物，而且还制备了多环苯并[ d ][1,3]恶唑嗪化合物。最后，该策略弥补了N-烷基喹啉鎓盐还原自由基报道的不足，同时具有反应条件温和、底物范围广、产物结构新颖等优点。