2,4,5,6,7,8-hexahydro-4,8-methanoazulene | 155821-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,4,5,6,7,8-hexahydro-4,8-methanoazulene
• 英文别名: 2,4,5,6,7,8-haxahydro-4,8-methanoazulene；Tricyclo[5.3.1.02,6]undeca-2,5-diene
• CAS: 155821-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: CRQVVNVMMVPROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(tert-butylsulfonyl)acetylene 、 2,4,5,6,7,8-hexahydro-4,8-methanoazulene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异二环戊二烯降冰片基亚基中的应变释放对环加成立体化学的影响。进一步的证据表明轨道倾斜是对比π面选择性的关键决定因素

  摘要：

  与异二环戊二烯（1）的行为相反，Diels-Alder环加成反应2和3优先从顶表面发生。面部立体选择性的这种逆转并非由扭转约束引起，而是与1中的轨道倾斜对空间效应的抑制作用相一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85207-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S,7R)-6,7-bis<(trimethylsilyl)methyl>bicyclo<3.2.1>octane-6,7-diol 在 二硫化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 溴苯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4,5,6,7,8-hexahydro-4,8-methanoazulene
  参考文献：
  名称：

  异二环戊二烯降冰片基亚基中的应变释放对环加成立体化学的影响。进一步的证据表明轨道倾斜是对比π面选择性的关键决定因素

  摘要：

  与异二环戊二烯（1）的行为相反，Diels-Alder环加成反应2和3优先从顶表面发生。面部立体选择性的这种逆转并非由扭转约束引起，而是与1中的轨道倾斜对空间效应的抑制作用相一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85207-3

文献信息

• Hickey, Eugene R.; Paquette, Leo A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 1, p. 163 - 176
  作者：Hickey, Eugene R.、Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——