2,3,6-tri-(thiophenyl)benzoquinone | 171820-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-(thiophenyl)benzoquinone
• 英文别名: tris-phenylsulfanyl-[1,4]benzoquinone；Tris-phenylmercapto-[1,4]benzochinon
• CAS: 171820-61-4
• 化学式: C₂₄H₁₆O₂S₃
• 分子量: 432.588
• InChiKey: GOTRBTJGDVTMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-(thiophenyl)benzoquinone 生成 2,3,5-tris-phenylsulfanyl-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Posner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 336, p. 88,117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 三氯化铁 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,6-tri-(thiophenyl)benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Posner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 336, p. 88,117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational polymorphism in thiophenyl substituted quinones and the disappearing NMR spectrum
  作者：Ram P. Kashyap、Duoli Sun、William H. Watson

  DOI：10.1007/bf01796060

  日期：1995.6

  evaporation in an NMR tube produced three distinct crystals. X-ray analysis of two crystals (5a and5c) showed the compounds to be conformational polymorphs. Direct synthesis of5 from tetrachlorobenzoquinone and thiophenol yielded only conformer5a, and the13C NMR spectrum showed only the 6 lines expected for four equivalent phenyl substituents on benzoquinone. Subjecting5a to a variety of solvents, reagents

  苯硫酚与苯醌的逐步加成得到苯并苯醌 (1b)、2,5-和 2,6-二-(噻吩) 苯醌 (2,3)、2,3,6-三(噻吩) 苯醌 (4) 和 2 ,3,5,6-四(噻吩)苯醌。(5). 化合物 1-4 可以结晶，并且 13 C NMR 光谱很容易解释。化合物5不易结晶，核磁共振显示的谱线数是碳原子数的两倍多。在 NMR 管中缓慢蒸发产生三种不同的晶体。两个晶体 (5a 和 5c) 的 X 射线分析表明化合物是构象多晶型物。由四氯苯醌和苯硫酚直接合成 5 仅产生构象异构体 5a，13 C NMR 光谱仅显示预期的 6 条线是苯醌上的四个等效苯基取代基。使 5a 经受多种溶剂，试剂和温度没有重新生成原始的 13 C NMR 谱。讨论了晶体结构、构象和多晶型物。
• Dimroth; Kraft; Aichinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 124,133
  作者：Dimroth、Kraft、Aichinger

  DOI：——

  日期：——