2,6-bis(phenylthio)-1,4-benzoquinone | 121194-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-bis(phenylthio)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,6-di-(thiophenyl)benzoquinone；2,6-bis-phenylsulfanyl-[1,4]benzoquinone；2,6-Bis-phenylmercapto-[1,4]benzochinon；2,6-Bis(phenylsulfanyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 121194-11-4
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂S₂
• 分子量: 324.424
• InChiKey: GIUPPSZLFHTIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(phenylthio)-1,4-benzoquinone 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5,6-tetra(phenylthio)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  苯硫基取代醌的构象多态性和消失的核磁共振谱

  摘要：

  苯硫酚与苯醌的逐步加成得到苯并苯醌 (1b)、2,5-和 2,6-二-(噻吩) 苯醌 (2,3)、2,3,6-三(噻吩) 苯醌 (4) 和 2 ,3,5,6-四(噻吩)苯醌。(5). 化合物 1-4 可以结晶，并且 13 C NMR 光谱很容易解释。化合物5不易结晶，核磁共振显示的谱线数是碳原子数的两倍多。在 NMR 管中缓慢蒸发产生三种不同的晶体。两个晶体 (5a 和 5c) 的 X 射线分析表明化合物是构象多晶型物。由四氯苯醌和苯硫酚直接合成 5 仅产生构象异构体 5a，13 C NMR 光谱仅显示预期的 6 条线是苯醌上的四个等效苯基取代基。使 5a 经受多种溶剂，试剂和温度没有重新生成原始的 13 C NMR 谱。讨论了晶体结构、构象和多晶型物。

  DOI：

  10.1007/bf01796060
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 对苯醌 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-bis(phenylthio)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Dimroth; Kraft; Aichinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 124,133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the inapplicability of the Lehnert reagent for 1,2-dicyanomethylation of 2,5- and 2,6-diphenylthiobenzoquinones: synthesis and structure of isomeric 2-amino-5-hydroxy-4,6- and 2-amino-5-hydroxy-4,7-diphenylthiobenzo[b]furan-3-carbonitriles
  作者：James Y. Becker、Joel Bernstein、Shmuel Bittner、Eli Harlev、Jagarlapudi A. R. P. Sarma

  DOI：10.1039/p29890001157

  日期：——

  has been shown not to activate the carbonyl groups of dithiophenyl-substituted benzoquinone isomers in nucleophilic attack by dicyanomalonate. Instead, 1,4-addition to the quinone ring results in the title benzofuran derivatives. The reaction mechanism is shown to be unlike those where carbon atoms are attached to the quinone ring or when the sulphur atom is part of an aromatic system. The crystal

  Lehnert试剂（TiCl 4-吡啶）在双氰基丙二酸酯的亲核攻击中不会激活二硫代苯基取代的苯醌异构体的羰基。取而代之的是，在醌环上加成1,4，得到标题为苯并呋喃的衍生物。已表明该反应机理与其中碳原子连接至醌环或当硫原子为芳族体系的一部分时的反应机理不同。2-氨基-5-羟基-4,6-二苯硫基-苯并[ b ]呋喃-3-腈的晶体数据为：三斜晶系，P 1，a = 10.092（6），b = 10.828（7），c = 9.976（6）A，α= 73.35（5），β= 100.13（4），γ= 116.13（4）°，V = 936.2（9）埃3，Z＝ 2。提出并讨论了所提出的反应机理和标题化合物的晶体结构。
• Posner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 336, p. 88,117
  作者：Posner

  DOI：——

  日期：——
• BECKER, JAMES Y.;BERNSTEIN, JOEL;BITTNER, SHMUEL;HARLEV, ELI;SARMA, JAGAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1989) N, C. 1157-1160
  作者：BECKER, JAMES Y.、BERNSTEIN, JOEL、BITTNER, SHMUEL、HARLEV, ELI、SARMA, JAGAR+

  DOI：——

  日期：——
• Dimroth; Kraft; Aichinger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 124,133
  作者：Dimroth、Kraft、Aichinger

  DOI：——

  日期：——
• Conformational polymorphism in thiophenyl substituted quinones and the disappearing NMR spectrum
  作者：Ram P. Kashyap、Duoli Sun、William H. Watson

  DOI：10.1007/bf01796060

  日期：1995.6

  evaporation in an NMR tube produced three distinct crystals. X-ray analysis of two crystals (5a and5c) showed the compounds to be conformational polymorphs. Direct synthesis of5 from tetrachlorobenzoquinone and thiophenol yielded only conformer5a, and the13C NMR spectrum showed only the 6 lines expected for four equivalent phenyl substituents on benzoquinone. Subjecting5a to a variety of solvents, reagents

  苯硫酚与苯醌的逐步加成得到苯并苯醌 (1b)、2,5-和 2,6-二-(噻吩) 苯醌 (2,3)、2,3,6-三(噻吩) 苯醌 (4) 和 2 ,3,5,6-四(噻吩)苯醌。(5). 化合物 1-4 可以结晶，并且 13 C NMR 光谱很容易解释。化合物5不易结晶，核磁共振显示的谱线数是碳原子数的两倍多。在 NMR 管中缓慢蒸发产生三种不同的晶体。两个晶体 (5a 和 5c) 的 X 射线分析表明化合物是构象多晶型物。由四氯苯醌和苯硫酚直接合成 5 仅产生构象异构体 5a，13 C NMR 光谱仅显示预期的 6 条线是苯醌上的四个等效苯基取代基。使 5a 经受多种溶剂，试剂和温度没有重新生成原始的 13 C NMR 谱。讨论了晶体结构、构象和多晶型物。