ethyl 2-oxo-2-(6H-phenanthridin-5-yl)acetate | 1234560-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(6H-phenanthridin-5-yl)acetate
• CAS: 1234560-07-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: JHABWQCACKBCCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[N-[(2-bromophenyl)methyl]anilino]-2-oxoacetate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-oxo-2-(6H-phenanthridin-5-yl)acetate 、 N-Benzyl-oxanilsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异吲哚啉-1-酮通过Pd催化N-(2-溴苄基)草苯甲酸苯基酯的分子内脱羰偶联合成

  摘要：

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219580