N-Benzyl-oxanilsaeure-ethylester | 22050-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-oxanilsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl N-benzyloxanilate；ethyl 2-(N-benzylanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 22050-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: SKLSGMUWFCWODZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  409.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-oxanilsaeure-ethylester 在 正丁基锂 、 叔丁基亚氨基-三(二甲氨基)正膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-benzyl-2-diethoxyphosphoryloxy-N-phenylocta-2,3-dienamide
  参考文献：
  名称：

  利用[1,2]-磷-布鲁克重排合成2,3-烯丙基酰胺及其在金催化的环异构化反应中的应用，提供2-氨基呋喃衍生物

  摘要：

  一种新的有效合成方法，是利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应在2-3位具有氧官能度的2,3-烯基酰胺进行合成的，而传统方法难以通过常规方法获得该官能团。

  DOI：

  10.1039/c6cc06591k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 、 草酰氯单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到N-Benzyl-oxanilsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  利用[1,2]-磷-布鲁克重排合成2,3-烯丙基酰胺及其在金催化的环异构化反应中的应用，提供2-氨基呋喃衍生物

  摘要：

  一种新的有效合成方法，是利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应在2-3位具有氧官能度的2,3-烯基酰胺进行合成的，而传统方法难以通过常规方法获得该官能团。

  DOI：

  10.1039/c6cc06591k

文献信息

• Synthesis of N-Arylisoindolin-1-ones via Pd-Catalyzed Intramolecular Decarbonylative Coupling of N-(2-Bromobenzyl)oxanilic Acid Phenyl Esters
  作者：Wei-Min Dai、Yu Zheng、Gongli Yu、Jinlong Wu

  DOI：10.1055/s-0029-1219580

  日期：2010.4

  Ethyl and phenyl oxanilates were readily prepared from N-(2-bromobenzyl)anilines and oxalyl chloride monoethyl and monophenyl esters, respectively. It was found that the ethyl oxanilate survived in the presence of K 2 CO 3 in DMA at 120 °C and underwent an intramolecular direct arylation using Pd(OA C ) 2 -dppf, furnishing the 5,6-dihydrophenanthridine derivative. In contrast, the corresponding phenyl

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.
• Investigations in heterocyclic chemistry
  作者：P. A. Petyunin、A. K. Sukhomlinov、N. G. Panferova

  DOI：10.1007/bf00486949

  日期：——
• Synthesis of 2,3-allenylamides utilizing [1,2]-phospha-Brook rearrangement and their application to gold-catalyzed cycloisomerization providing 2-aminofuran derivatives
  作者：Azusa Kondoh、Sho Ishikawa、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c6cc06591k

  日期：——

  An efficient synthetic method for 2,3-allenylamides having an oxygen functionality at the 2-position, which are difficult to access by conventional methods, was newly developed by utilizing the [1,2]-phospha-Brook rearrangement under...

  一种新的有效合成方法，是利用[1,2]-磷-布鲁克重排反应在2-3位具有氧官能度的2,3-烯基酰胺进行合成的，而传统方法难以通过常规方法获得该官能团。