3-(2-Methylidenecyclopropyl)propanal | 226082-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Methylidenecyclopropyl)propanal
• CAS: 226082-27-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: AZHQSDARYIRMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methylidenecyclopropyl)propanal 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-Chloromethyl-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的亚甲基环丙基酮和醛的环化

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00320-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(2-methylenecyclopropyl)propyloxy]tetrahydropyran 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2-Methylidenecyclopropyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的亚甲基环丙基酮和醛的环化

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00320-2

文献信息

• Lewis acid mediated cyclisation of methylenecyclopropyl ketones and aldehydes
  作者：Guillaume L.N. Peron、John Kitteringham、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00320-2

  日期：1999.4

  The Lewis acid mediated cyclisation of various methylenecyclopropyl ketones, ketals and aldehydes has been investigated as a new route to six- and seven-membered rings. Cyclisation of aldehyde 6, ketal 9 and ketone 11 with TiCl4 gave cyclohexene products, and cyclisation of ketal 10 gave a dichlorocycloheptene, all via nucleophilic addition of the methylenecyclopropyl π bond to the activated carbonyl

  已经研究了路易斯酸介导的各种亚甲基环丙基酮，缩酮和醛的环化，作为通向六元和七元环的新途径。醛6，缩酮9和酮11与TiCl 4的环化反应生成环己烯产物，缩酮10的环化反应生成二氯环庚烯，都是通过将亚甲基环丙基π键亲核加成到活化的羰基上。然而，大概是通过将环丙基σ键亲核加成到活化的羰基上，将酮12与SnCl 4环化，得到环戊醇21。